Cyclopropen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclopropen
Summenformel	C3H4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2781-85-3 PubChem 123173 ChemSpider 109788 Wikidata Q414101
Eigenschaften
Molare Masse	40,06 g·mol−1
Siedepunkt	−36 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	277,1 kJ/mol[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cyclopropen ist eine cyclische organische Verbindung mit der Summenformel C₃H₄. Es ist das einfachste Cycloalken und besteht aus einem dreigliedrigen (dreieckigen) Ring, der eine Doppelbindung enthält. Cyclopropen ist eine der am stärksten gespannten Ringverbindungen, die bisher isoliert werden konnten. Es ist noch stärker gespannt als Cyclopropan, weil zwei Bindungswinkel von 120° auf 60° – also um 60° – verkleinert werden müssen (Cyclopropan: 109,5° – 60° = 49,5°).^[4] In der Natur kommen höhere Fettsäuren vor, die einen Cyclopropenring enthalten, z. B. die Sterculinsäure im Kernöl von Sterculia foetida^[1] oder die Malvalsäure.^[5]

Synthese

Cyclopropylamin wird mit Methyliodid erschöpfend methyliert. Das so erhaltene Iodid-Salz wird mit feuchtem Silberhydroxid umgesetzt. Die anschließende trockene Destillation des Cyclopropyltrimethylammoniumhydroxids liefert durch Hofmann-Eliminierung Cyclopropen:

Reaktivität

Wegen seiner hohen Ringspannung ist Cyclopropen sehr unbeständig und neigt stark zur Polymerisation. Brom wird unter Bildung von 1,2-Dibromcyclopropan addiert, wobei die Reaktion wegen der Ringspannung äußerst heftig verläuft.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, 20. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2, S. 361.
2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
4. ↑ Allinger, Cava, de Jongh, Johnson, Lebel, Stevens: Organische Chemie, 1. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin 1980, ISBN 3-11-004594-X, S. 232.
5. ↑ J. J. Macfarlane, F. S. Shenstone, J. R. Vickery: Malvalic Acid and its Structure. In: Nature. Band 179, Nr. 4564, April 1957, S. 830–831, doi:10.1038/179830a0 (nature.com [abgerufen am 8. März 2023]).