Cyclopentanol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclopentanol
Andere Namen	Cyclopentylalkohol
Summenformel	C5H10O
Kurzbeschreibung	entzündliche farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 96-41-3 EG-Nummer 202-504-8 ECHA-InfoCard 100.002.278 PubChem 7298 Wikidata Q284201
Eigenschaften
Molare Masse	86,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,95 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−19 °C[1]
Siedepunkt	141 °C[1]
Dampfdruck	1,3 mbar (bei 20 °C)[1]
Löslichkeit	schwer in Wasser[1] und Tetrachlormethan[2] löslich in Ethanol, Diethylether und Aceton.[2]
Brechungsindex	1,4530 (bei 20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 226 P: 210[1]
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cyclopentanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole.

Vorkommen

Cyclopentanol kommt natürlich in Passionsfrüchten,^[5] Spanischem Pfeffer (Capsicum annuum)^[6] und in geringen Mengen in Pfefferminze (Mentha x piperita)^[6] vor.

Gewinnung und Darstellung

Cyclopentanol kann durch Reduktion von Cyclopentenon oder Cyclopentanon mit Natriumborhydrid gewonnen werden.^[7]

${\displaystyle {\ce {NaBH4 + 4C5H8O + 2H2O -> 4C5H9OH + NaBO2}}}$

Eigenschaften

Cyclopentanol ist eine entzündliche farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung

Cyclopentanol wird zur Herstellung von Arzneimitteln, Kosmetika und Herbiziden verwendet.^[1]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Cyclopentanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 51 °C, Zündtemperatur 375 °C) bilden.^[1]

Siehe auch

• Demjanow-Ringerweiterung

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu Cyclopentanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-130.
3. ↑ Eintrag zu Cyclopentanol in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 8. Januar 2023.
4. ↑ Datenblatt Cyclopentanol bei Merck, abgerufen am 5. Januar 2012.
5. ↑ P. Werkhoff, M. Güntert, G. Krammer, H. Sommer, J. Kaulen: Vacuum Headspace Method in Aroma Research: Flavor Chemistry of Yellow Passion Fruits. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 46, Nr. 3, 1998, S. 1076–1093, doi:10.1021/jf970655s (fantastic-flavour.com [PDF; 283 kB]). 
6. ↑ ^{a b} CYCLOPENTANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.
7. ↑ Günter Jeromin: Organische Chemie Ein praxisbezogenes Lehrbuch. 2. Auflage. Deutsch, Frankfurt am Main 2006, ISBN 3-8171-1732-9, S. 405 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).