Cyclandelat

Strukturformel
Struktur von Cyclandelat
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
FreinameCyclandelat
Andere Namen

(3,3,5-Trimethylcyclohexyl)-2-hydroxy-2-phenylacetat (IUPAC)

SummenformelC17H24O3
Kurzbeschreibung

weißer, amorpher Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer456-59-7 (Stereoisomerengemisch)
EG-Nummer207-271-6
ECHA-InfoCard100.006.611
PubChem2893
ChemSpider2790
DrugBankDB04838
WikidataQ1147309
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C04AX01

Wirkstoffklasse

Antidementiva

Wirkmechanismus

Vasodilatatoren

Eigenschaften
Molare Masse276,37 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

55–56,5 °C[2]

Siedepunkt

192–194 °C (1,82 kPa)[1]

Sublimationspunkt

20 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Achtung

H- und P-SätzeH: 319
P: ?
Toxikologische Daten

5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cyclandelat ist ein Arzneistoff, der zur Behandlung von zerebralen und peripheren Durchblutungsstörungen verwendet wird. Das Antidementivum „hemmt im Gehirn den Einstrom von Calcium aus dem Blut in die roten Blutkörperchen (Erythrozyten), in die Blutplättchen (Thrombozyten) und in die Gefäßwandmuskulatur“.[4] Das Medikament wirkt gefäßerweiternd (Vasodilatator), indem es direkt auf die glatte Muskulatur der Blutgefäße einwirkt und die Gefäßwand erschlaffen lässt. Weiterhin wird die Fließeigenschaft des Blutes durch eine Elastizitätszunahme der roten Blutkörperchen verbessert sowie auch eine Abnahme der Verklumpungsneigung der Blutplättchen und damit auch eine Reduzierung der Gerinnselbildung bewirkt.

Cyclandelat kann unter anderem zur Behandlung einer Demenz (Nootropikum) und zur Intervall-Therapie einer Migräne eingesetzt werden.

Es war in der Schweiz bis Mitte 2013 unter dem Handelsnamen Cyclandelat Streuli erhältlich, der Hersteller hat dann die Produktion eingestellt.[5] In Deutschland wurde Cyclandelat bereits zum 31. Mai 2008 vom Markt genommen, weil die „fiktive Zulassung von Natil Kapseln“ erlosch und sie somit nicht mehr verkehrsfähig waren.[6] Der seinerzeit von der deutschen Herstellerhotline genannte Grund liegt in den hohen Kosten einer Zulassungsverlängerung im Rahmen des Zulassungsverfahrens und für die geforderten klinischen Prüfungen.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Eintrag zu Cyclandelat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.
  2. ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 452, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Cyclandelate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. Dezember 2019.
  4. ↑ Wirkungsweise von Cyclandelat (Memento desOriginals vom 15. Januar 2018 im Internet Archive)  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.onmeda.de
  5. ↑ @1@2Vorlage:Toter Link/www.streuli-pharma.chSortimentskarte (Seite nicht mehr abrufbar, festgestellt im Juni 2020. Suche in Webarchiven.) (PDF; 532 kB)
  6. ↑ DrugBase Online zu Natil Kapseln

Literatur

  • Andreas Ruß: Arzneimittel pocket 2008. 13. Auflage. Börm Bruckmeier, Grünwald 2007, S. 235.

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Cyclandelate molecule