Cyanessigsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyanessigsäure
Andere Namen	Malonsäuremononitril Cyanoessigsäure Cyanoethansäure (IUPAC)
Summenformel	C3H3NO2
Kurzbeschreibung	farblose, hygroskopische Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 372-09-8 EG-Nummer 206-743-9 ECHA-InfoCard 100.006.131 PubChem 9740 ChemSpider 9357 Wikidata Q1146963
Eigenschaften
Molare Masse	85,06 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,26 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	66–70 °C[2]
Siedepunkt	108 °C bei 0,20 hPa[2]
Löslichkeit	sehr leicht in Wasser (1000 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 302+332​‐​314 P: 280​‐​304+340​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310[2]
Toxikologische Daten	1500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3] >2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cyanessigsäure (Cyanoessigsäure) ist ein farbloser, kristalliner, unangenehm riechender, hygroskopischer Feststoff. Es ist eine CH-acide Verbindung, eignet sich somit für die Knoevenagel-Kondensation mit Ketonen und Aldehyden. Bei höheren Temperaturen zersetzt sie sich unter Decarboxylierung zu Kohlenstoffdioxid und Acetonitril.^[1]

Gewinnung und Darstellung

Die Herstellung erfolgt aus Chloressigsäure mit Alkalimetallcyaniden durch Kolbe-Nitrilsynthese.

Eigenschaften

Die Verbindung ist thermisch instabil. Eine DSC-Messung zeigt ab 142 °C eine exotherme Zersetzung mit einer Wärmetönung von −692 J·g⁻¹ bzw. −58,8 kJ·mol⁻¹.^[4]

Verwendung

Cyanessigsäure dient zur Herstellung von Malonsäure durch Hydrolyse, von Cyanessigsäureestern (mit erhöhter Carbonylaktivität der Estergruppe durch die Cyanidgruppe), als Reagenz für die Michael-Addition sowie zur Darstellung von β-Ketonitrilen und β-Cyanoenaminen. Eine besondere Rolle spielt die Umsetzung der Cyanoessigsäureester mit Methanal (Formaldehyd) zur Herstellung von Cyanoacrylsäureestern, den in Sekundenklebern (superglues) verwendeten Monomeren. Malonsäurediethylester kann nicht durch direkte Veresterung von Malonsäure erhalten werden, weil es beim Erhitzen zu einer Decarboxylierung kommt, sondern wird aus dem Natriumsalz der Cyanessigsäure mit Ethanol und konzentrierten Mineralsäuren hergestellt.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu Cyan(o)essigsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Juni 2014.
2. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Cyanessigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Cyanessigsäure bei Merck, abgerufen am 23. März 2011.
4. ↑ Ando, T.; Fujimoto, Y.; Morisaki, S.: Analysis of differential scanning calorimetric data for reactive chemicals. In: J. Hazard. Mat. 28, 1991. S. 251–280, doi:10.1016/0304-3894(91)87079-H.