Cyanessigsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyanessigsäure
Andere Namen	Malonsäuremononitril Cyanoessigsäure Cyanoethansäure (IUPAC)
Summenformel	C3H3NO2
Kurzbeschreibung	farblose, hygroskopische Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 372-09-8 EG-Nummer 206-743-9 ECHA-InfoCard 100.006.131 PubChem 9740 ChemSpider 9357 Wikidata Q1146963
Eigenschaften
Molare Masse	85,06 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,26 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	66–70 °C[2]
Siedepunkt	108 °C bei 0,20 hPa[2]
Löslichkeit	sehr leicht in Wasser (1000 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 302+332​‐​314 P: 280​‐​304+340​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310[2]
Toxikologische Daten	1500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3] >2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cyanessigsäure (Cyanoessigsäure) ist ein farbloser, kristalliner, unangenehm riechender, hygroskopischer Feststoff. Es ist eine CH-acide Verbindung, eignet sich somit für die Knoevenagel-Kondensation mit Ketonen und Aldehyden. Bei höheren Temperaturen zersetzt sie sich unter Decarboxylierung zu Kohlenstoffdioxid und Acetonitril.^[1]

Die Herstellung erfolgt aus Chloressigsäure mit Kaliumcyanid durch Kolbe-Nitrilsynthese.^[4] Alternativ kann sie durch Deprotonierung von Acetonitril und Reaktion mit Kohlenstoffdioxid hergestellt werden. Auch die Carboxylierung von Chloracetonitril mit Kohlenstoffdioxid durch eine elektrochemische Reaktion ist möglich.^[5]

Die Verbindung ist thermisch instabil. Eine DSC-Messung zeigt ab 142 °C eine exotherme Zersetzung mit einer Wärmetönung von −692 J·g⁻¹ bzw. −58,8 kJ·mol⁻¹.^[6]

Cyanessigsäure dient zur Herstellung von Malonsäure durch Hydrolyse.^[4] Cyanessigsäure wird auch zur Herstellung von Cyanacrylaten verwendet. Dazu wird sie zunächst verestert und der Ester in einer Knoevenagel-Kondensation mit Formaldehyd umgesetzt. Dadurch bildet sich ein Polymer, das durch Erhitzen depolymerisiert werden muss.^[7][8]

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu Cyan(o)essigsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Juni 2014.
2. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Cyanessigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Cyanessigsäure bei Merck, abgerufen am 23. März 2011.
4. ↑ ^{a b} Emery M. Gal, Alexander T. Shulgin: Improved Syntheses of C 14 -Labeled Malonic Acid and Malononitrile 1. In: Journal of the American Chemical Society. Band 73, Nr. 6, Juni 1951, S. 2938–2939, doi:10.1021/ja01150a506. 
5. ↑ Abdirisak A. Isse, Armando Gennaro: Electrochemical Synthesis of Cyanoacetic Acid from Chloroacetonitrile and Carbon Dioxide. In: Journal of The Electrochemical Society. Band 149, Nr. 8, 2002, S. D113, doi:10.1149/1.1490358. 
6. ↑ Ando, T.; Fujimoto, Y.; Morisaki, S.: Analysis of differential scanning calorimetric data for reactive chemicals. In: J. Hazard. Mat. 28, 1991. S. 251–280, doi:10.1016/0304-3894(91)87079-H.
7. ↑ Gino Groeneveld, Sander Kuijer, Marcel de Puit: Preparation of cyanoacrylate derivatives and comparison of dual action cyanoacrylate formulations. In: Science & Justice. Band 54, Nr. 1, Januar 2014, S. 42–48, doi:10.1016/j.scijus.2013.09.002. 
8. ↑ Rajangam Vinodh, Cadiam Mohan Babu, Aziz Abidov, Rramaswamy Ravikumar, Muthiahpillai Palanichamy, Eun Young Choi, Hyun Tae Jang: Wound Adhesive from Cyanoacrylate: Synthesis and Characterization. 16. Januar 2016, S. 434–439, doi:10.14257/astl.2016.121.79.