Benzofuran

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzofuran
Andere Namen	Cumaron Benzo[b]furan
Summenformel	C8H6O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 271-89-6 EG-Nummer 205-982-6 ECHA-InfoCard 100.005.439 PubChem 9223 DrugBank DB04179 Wikidata Q410089
Eigenschaften
Molare Masse	118,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,10 g·cm−3 (25 °C)[2]
Schmelzpunkt	< −18 °C[2]
Siedepunkt	173–175 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2] löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[1]
Brechungsindex	1,5615 (17 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​351 P: 210​‐​280​‐​370+378[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Benzofuran ist ein bicyclischer Heteroaromat und das Sauerstoff-Analogon des Indols. Es ist aufgebaut aus einem Furanring und einem anellierten Benzolring.

Synthese

Aus Salicylaldehyd und Chloressigsäure entsteht in Gegenwart von Natriumhydroxid das Natriumsalz der 2-Formylphenoxyessigsäure, das durch Ansäuern mit Salzsäure in die freie Säure überführt wird. Diese wird mit Essigsäureanhydrid in Gegenwart von Eisessig und Natriumacetat zum Benzofuran umgesetzt.^[4]

Aromatizität

Im Vergleich mit seinen Heteroaromat-Analoga nimmt die Aromatizität in der folgenden Reihenfolge zu: Benzofuran → Benzothiophen → Indol.

Nachweis

Zum Nachweis von Benzofuran kann die Fichtenspan-Reaktion herangezogen werden.

Siehe auch

• Polychlorierte Dibenzofurane (PCDF)
• Heterocyclen, Aromaten
• Furan: Derivat ohne kondensierten Benzolring
• Dibenzofuran: Derivat mit einem weiteren kondensierten Benzolring

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu Benzofuran. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
2. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Benzofuran in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-38.
4. ↑ Albert W. Burgstahler, Leonard R. Worden: Coumarone (Benzofuran) In: Organic Syntheses. 46, 1966, S. 28–31, doi:10.15227/orgsyn.046.0028; Coll. Vol. 5, 1973, S. 251 (PDF).