Croconazol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Croconazol
Andere Namen	1-{1-[2-(3-Chlorbenzyloxy)phenyl]vinyl}-1H-imidazol[1]
Summenformel	C18H15ClN2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 77175-51-0 PubChem 2880 ChemSpider 2777 Wikidata Q5187423
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D01AC19
Wirkstoffklasse	Antimykotikum
Eigenschaften
Molare Masse	310,78 g·mol−1
Schmelzpunkt	72–73 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten	2500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Hydrochlorid)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Croconazol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antimykotika. Arzneilich wird das Monohydrochlorid verwendet.^[1]

Pharmakologie

Croconazol ist ein Imidazol-Abkömmling, das fungistatische, antimykotische und antiphlogistische Eigenschaften besitzt. Croconazol bekämpft Dermatophyten, Hefen und Schimmelpilze, sowie auch einige grampositive Bakterien. Da der Wirkstoff lange Zeit in der Haut verweilt, ist eine Anwendung am Tag ausreichend.^[3]

Im Rahmen einer Studie an 132 Patienten mit Fußpilzerkrankungen wurde eine 1%ige Croconazol-Creme untersucht. Die Fußpilzinfektionen waren überwiegend durch Trichophyton rubrum ausgelöst, gefolgt von anderen Trichophyton- und Candida-Arten. Die Studienergebnisse stellten heraus, dass sich Croconazol-Creme bei einer Anwendung pro Tag als wirksam und verträglich in der Behandlung von Fußmykosen, unabhängig von ihrer Lokalisation, erweist.^[4]

Synthese

Die mehrstufige Synthese von Croconazol ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:^[5]

Handelsnamen

Pilzcin (D, J)^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Croconazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Juni 2022.
2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ Claus Seebacher: Lokalantimykotika. In: Dermatomykosen: Grundlagen und Therapie. Springer, Berlin, Heidelberg 2001, ISBN 978-3-642-56567-0, S. 117–141, doi:10.1007/978-3-642-56567-0_5. 
4. ↑ H. Beierdörffer, Gudrun Michel, K. Kehr: Croconazole in the treatment of tinea pedis. In: Mycoses. Band 38, Nr. 11-12, November 1995, S. 501–507, doi:10.1111/j.1439-0507.1995.tb00028.x. 
5. ↑ ^{a b} A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances, 5th Edition: Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179525-0, S. 343.