Crocetin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Crocetin
Andere Namen	(2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,6,11,15-Tetramethylhexadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaendicarbonsäure trans-Crocetin CROCETIN[1], CI 75100 (INCI)[2]
Summenformel	C20H24O4
Kurzbeschreibung	ziegelsteinrote Rhomben[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 27876-94-4 64603-92-5 (Natriumsalz) EG-Nummer 248-708-0 ECHA-InfoCard 100.044.265 PubChem 5281232 ChemSpider 4444644 DrugBank DB05974 Wikidata Q2714546
Eigenschaften
Molare Masse	328,40 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	285 °C[3]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln mit Ausnahme von Pyridin und ähnlichen organischen Basen[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Crocetin ist das Aglycon des Crocins aus der Stoffgruppe der Apocarotinoide.^[5]

Vorkommen

(c) KENPEI, CC BY-SA 3.0

Crocetin kann aus Safran (Crocus sativus) gewonnen werden.^[3]

Analytik

Die qualitative und quantitative Bestimmung einzelner Inhaltsstoffe kann nach angemessener Probenvorbereitung durch Einsatz der Kopplung der HPLC oder Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie erfolgen.^{[6][7][8][9][10][11]}

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu CROCETIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.
2. ↑ Eintrag zu CI 75100 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Mai 2020.
3. ↑ ^{a b c d} The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 435.
4. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
5. ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 141.
6. ↑ M. Suchareau, A. Bordes, L. Lemée: Improved quantification method of crocins in saffron extract using HPLC-DAD after qualification by HPLC-DAD-MS. In: Food Chem. Band 362, 15. Nov 2021, S. 130199. PMID 34091167.
7. ↑ A. A. D'Archivio, F. Di Donato, M. Foschi, M. A. Maggi, F. Ruggieri: UHPLC Analysis of Saffron (Crocus sativus L.): Optimization of Separation Using Chemometrics and Detection of Minor Crocetin Esters. In: Molecules. Band 23, Nr. 8, 25. Jul 2018, S. 1851. PMID 30044436.
8. ↑ E. Karkoula, A. Angelis, N. S. Koulakiotis, E. Gikas, M. Halabalaki, A. Tsarbopoulos, A. L. Skaltsounis: Rapid isolation and characterization of crocins, picrocrocin, and crocetin from saffron using centrifugal partition chromatography and LC-MS. In: J Sep Sci. Band 41, Nr. 22, Nov 2018, S. 4105–4114. PMID 30232839.
9. ↑ A. Girme, S. Pawar, C. Ghule, S. Shengule, G. Saste, A. K. Balasubramaniam, A. Deshmukh, L. Hingorani: Bioanalytical Method Development and Validation Study of Neuroprotective Extract of Kashmiri Saffron Using Ultra-Fast Liquid Chromatography-Tandem Mass Spectrometry (UFLC-MS/MS): In Vivo Pharmacokinetics of Apocarotenoids and Carotenoids. In: Molecules. Band 26, Nr. 6, 23. Mar 2021, S. 1815. PMID 338070.
10. ↑ W. E. Zhou, Y. Zhang, Y. Li, Y. Ling, H. N. Li, S. H. Li, S. J. Jiang, Z. Q. Ren, Z. Q. Huang, F. Zhang: Determination of gardenia yellow colorants in soft drink, pastry, instant noodles with ultrasound-assisted extraction by high performance liquid chromatography-electrospray ionization tandem mass spectrum. In: J Chromatogr A. Band 1446, 13. Mai 2016, S. 59–69. PMID 27086566.
11. ↑ K. Lech, J. Witowska-Jarosz, M. Jarosz: Saffron yellow: characterization of carotenoids by high performance liquid chromatography with electrospray mass spectrometric detection. In: J Mass Spectrom. Band 44, Nr. 12, Dez 2009, S. 1661–1667. PMID 19821449.