Coumestrol

Strukturformel
Strukturformel von Coumestrol
Allgemeines
NameCoumestrol
Andere Namen
  • 3,9-Dihydroxy-6H-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-6-on (IUPAC)
  • Cumoestrol
  • Cumoesterol
  • Cumostrol
  • Chrysanthin
  • 7,12-Dihydroxycoumestan
SummenformelC15H8O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer479-13-0
EG-Nummer207-525-6
ECHA-InfoCard100.006.842
PubChem5281707
ChemSpider4445024
WikidataQ908865
Eigenschaften
Molare Masse268,22 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Coumestrol ist eine chemische Verbindung, die zu den Cumarin-Derivaten gehört. Es ist ein Dihydroxy-Derivat (Chemie) des Coumestans. Coumestane sind östrogenartige Substanzen (Phytoöstrogene), die von einigen Pflanzenarten gebildet werden. Coumestrol bindet an und aktiviert die Estrogenrezeptoren hERα und β.[2][3][4]

Vorkommen

Coumestrol wurde 1957 zuerst von E. M. Bickoff in Luzerne entdeckt.[5]

Luzerne (Medicago sativa)

Danach wurde es auch in vielen anderen Pflanzen wie Hülsenfrüchten, Sojabohnen, Rosenkohl und Spinat nachgewiesen. Klee und Sojabohnen enthalten die höchsten Konzentrationen.[6]

Einzelnachweise

  1. a b Datenblatt Coumestrol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
  2. Miksicek RJ: Interaction of naturally occurring nonsteroidal estrogens with expressed recombinant human estrogen receptor. In: J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 49. Jahrgang, Nr. 2–3, Juni 1994, S. 153–60, PMID 8031711 (elsevier.com).
  3. Morito K, Aomori T, Hirose T, et al: Interaction of phytoestrogens with estrogen receptors alpha and beta (II). In: Biol Pharm Bull. 25. Jahrgang, Nr. 1, Januar 2002, S. 48–52, PMID 11824555 (jst.go.jp).
  4. Cos P, De Bruyne T, Apers S, Vanden Berghe D, Pieters L, Vlietinck AJ: Phytoestrogens: recent developments. In: Planta Med. 69. Jahrgang, Nr. 7, Juli 2003, S. 589–99, doi:10.1055/s-2003-41122, PMID 12898412.
  5. E. M. Bickoff, A. N. Booth, R. L. Lyman, A. L. Livingston, C. R. Thompson, and F. Deeds: Coumestrol, a New Estrogen Isolated from Forage Crops. In: Science. 126. Jahrgang, Nr. 3280, 1957, S. 969–970, doi:10.1126/science.126.3280.969-a, PMID 13486041.
  6. Amr Amin and Michael Buratovich: "The Anti-Cancer Charm of Flavonoids: A Cup-of-Tea Will Do! In: Recent Patents on Anti-Cancer Drug Discovery. 2. Jahrgang, Nr. 2, 2007, S. 109–117, doi:10.2174/157489207780832414, PMID 18221056.

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3,9-dihydroxy-6H-benzofuro(3,2-c)chromen-6-one 200.svg
Struktur von 3,9-Dihydroxy-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-on
Medicago sativa - harilik lutsern Keilas.jpg
Autor/Urheber: Ivar Leidus, Lizenz: CC BY-SA 3.0
Medicago sativa - lucerne in Keila, Estonia.