Coumestrol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Coumestrol
Andere Namen	3,9-Dihydroxy-6H-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-6-on (IUPAC) Cumoestrol Cumoesterol Cumostrol Chrysanthin 7,12-Dihydroxycoumestan
Summenformel	C15H8O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 479-13-0 EG-Nummer 207-525-6 ECHA-InfoCard 100.006.842 PubChem 5281707 ChemSpider 4445024 Wikidata Q908865
Eigenschaften
Molare Masse	268,22 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Coumestrol ist eine chemische Verbindung, die zu den Cumarin-Derivaten gehört. Es ist ein Dihydroxy-Derivat (Chemie) des Coumestans. Coumestane sind östrogenartige Substanzen (Phytoöstrogene), die von einigen Pflanzenarten gebildet werden. Coumestrol bindet an und aktiviert die Estrogenrezeptoren hERα und β.^[2][3][4]

Vorkommen

Coumestrol wurde 1957 zuerst von E. M. Bickoff in Luzerne entdeckt.^[5]

Danach wurde es auch in vielen anderen Pflanzen wie Hülsenfrüchten, Sojabohnen, Rosenkohl und Spinat nachgewiesen. Klee und Sojabohnen enthalten die höchsten Konzentrationen.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt Coumestrol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
2. ↑ Miksicek RJ: Interaction of naturally occurring nonsteroidal estrogens with expressed recombinant human estrogen receptor. In: J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 49. Jahrgang, Nr. 2–3, Juni 1994, S. 153–60, PMID 8031711 (elsevier.com). 
3. ↑ Morito K, Aomori T, Hirose T, et al: Interaction of phytoestrogens with estrogen receptors alpha and beta (II). In: Biol Pharm Bull. 25. Jahrgang, Nr. 1, Januar 2002, S. 48–52, PMID 11824555 (jst.go.jp). 
4. ↑ Cos P, De Bruyne T, Apers S, Vanden Berghe D, Pieters L, Vlietinck AJ: Phytoestrogens: recent developments. In: Planta Med. 69. Jahrgang, Nr. 7, Juli 2003, S. 589–99, doi:10.1055/s-2003-41122, PMID 12898412. 
5. ↑ E. M. Bickoff, A. N. Booth, R. L. Lyman, A. L. Livingston, C. R. Thompson, and F. Deeds: Coumestrol, a New Estrogen Isolated from Forage Crops. In: Science. 126. Jahrgang, Nr. 3280, 1957, S. 969–970, doi:10.1126/science.126.3280.969-a, PMID 13486041. 
6. ↑ Amr Amin and Michael Buratovich: "The Anti-Cancer Charm of Flavonoids: A Cup-of-Tea Will Do! In: Recent Patents on Anti-Cancer Drug Discovery. 2. Jahrgang, Nr. 2, 2007, S. 109–117, doi:10.2174/157489207780832414, PMID 18221056.