Cornforth-Reagenz

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cornforth-Reagenz
Andere Namen	Pyridiniumdichromat PDC
Summenformel	C10H12Cr2N2O7
Kurzbeschreibung	orangefarbener bis brauner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 20039-37-6 EG-Nummer 243-478-8 ECHA-InfoCard 100.039.511 PubChem 2724130 Wikidata Q418276
Eigenschaften
Molare Masse	376,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	145–147 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 272​‐​317​‐​350i​‐​410 P: 201​‐​220​‐​273​‐​280​‐​308+313​‐​501 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Das Cornforth-Reagenz, systematisch Pyridiniumdichromat (PDC), ist das Pyridiniumsalz der Dichromsäure.

Darstellung

Zur Herstellung des Cornforth-Reagenz' wird eine wässrige Lösung von Chrom(VI)-oxid mit Pyridin versetzt.^[4]

Eigenschaften

Das Cornforth-Reagenz ist ein orangefarbener bis brauner Feststoff, der bei 145–147 °C schmilzt.^[1] Es ist gut löslich in vielen organischen Lösungsmitteln.^[4]

Verwendung

Es ist ein starkes Oxidationsmittel, das der Oxidation von Alkoholen zu Aldehyden beziehungsweise Ketonen dient.^[5] Das Cornforth-Reagenz ist verwandt mit dem Collins-Reagenz und Pyridiniumchlorochromat (PCC), beides ebenfalls Pyridiniumsalze von sechswertigen Chromverbindungen. Auf Grund seiner Toxizität wird das Cornforth-Reagenz heutzutage nur noch selten verwendet.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Cornforth-Reagenz bei AlfaAesar, abgerufen am 5. Juni 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Pyridinium dichromate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
3. ↑ Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Chrom(VI)verbindungen, mit Ausnahme von Bariumchromat und Verbindungen die in diesem Anhang gesondert aufgeführt sind im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. Juni 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ ^{a b c} G. Tojo, M. Fernández: Oxidation of alcohols to aldehydes and ketones, 2. Auflage, S. 86, Springer Verlag, Berlin, ISBN 0-387-23607-4.
5. ↑ Corey, E.J.; Schmidt, G.: Useful procedures for the oxidation of alcohols involving pyridinium dichromate in aprotic media. In: Tetrahedron Letters 20 (1979) 399–402, doi:10.1016/S0040-4039(01)93515-4.