Cornforth-Reagenz

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cornforth-Reagenz
Andere Namen	Pyridiniumdichromat PDC
Summenformel	C10H12Cr2N2O7
Kurzbeschreibung	gelbe bis orange Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 20039-37-6 EG-Nummer 243-478-8 ECHA-InfoCard 100.039.511 PubChem 2724130 Wikidata Q418276
Eigenschaften
Molare Masse	376,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	152–153 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (943 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 228​‐​314​‐​317​‐​350i​‐​410 P: 210​‐​260​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Das Cornforth-Reagenz, systematisch Pyridiniumdichromat (PDC), ist das Pyridiniumsalz der Dichromsäure.

Zur Herstellung des Cornforth-Reagenz' wird eine wässrige Lösung von Chrom(VI)-oxid mit Pyridin versetzt.^[3]

Das Cornforth-Reagenz ist ein gelber bis oranger Feststoff, der sich ab 177 °C zu zersetzen beginnt.^[4] Es ist gut löslich in vielen organischen Lösungsmitteln.^[3]

Es ist ein starkes Oxidationsmittel, das der Oxidation von Alkoholen zu Aldehyden beziehungsweise Ketonen dient.^[5] Das Cornforth-Reagenz ist verwandt mit dem Collins-Reagenz und Pyridiniumchlorochromat (PCC), beides ebenfalls Pyridiniumsalze von sechswertigen Chromverbindungen. Auf Grund seiner Toxizität wird das Cornforth-Reagenz heutzutage nur noch selten verwendet.^[3]

1. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt Pyridinium dichromate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Dezember 2024 (PDF).
2. ↑ Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Chrom(VI)verbindungen, mit Ausnahme von Bariumchromat und Verbindungen die in diesem Anhang gesondert aufgeführt sind im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. Juni 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
3. ↑ ^{a b c} Gabriel Tojo, Marcos I. Fernández: Oxidation of alcohols to aldehydes and ketones, 2. Auflage, S. 86, Springer Verlag, Berlin, ISBN 0-387-23607-4.
4. ↑ Datenblatt Cornforth-Reagenz bei Alfa Aesar, abgerufen am 5. Juni 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
5. ↑ E. J. Corey, G. Schmidt: Useful procedures for the oxidation of alcohols involving pyridinium dichromate in aprotic media. In: Tetrahedron Letters 20 (1979) 399–402, doi:10.1016/S0040-4039(01)93515-4.