Copaene

Die Copaene sind eine Gruppe von öligen, flüssigen Kohlenwasserstoffen, die in einer Reihe von ätherische Öle produzierenden Pflanzen vorkommen. Der Name leitet sich vom harzproduzierenden tropischen Baum Copaifera langsdorffii ab, aus dem eine der Verbindungen erstmals 1914 isoliert wurde.

Copaene
Name	(−)-α-Copaen	(+)-α-Copaen	(−)-β-Copaen	(+)-β-Copaen
Strukturformel
Andere Namen	(1S,6S,7S,8S)-1,3-Dimethyl-8-propan-2-yltricyclo[4.4.0.02,7]dec-3-en	(1S,2R,6R,7R,8R)-1,3-Dimethyl-8-propan-2-yltricyclo[4.4.0.02,7]dec-3-en	(1R,2S,6S,7S,8S)-1-Methyl-3-methyliden-8-propan-2-yltricyclo[4.4.0.02,7]decan	(2S,6R,7R,8R)-1-Methyl-3-methyliden-8-propan-2-yltricyclo[4.4.0.02,7]decan
CAS-Nummer	3856-25-5	947-59-1	317819-78-6	?
EG-Nummer	223-364-4	–	–	–
ECHA-Infocard	100.021.242	–	–	–
PubChem	70678558	636457	57339298	102318120
Wikidata	Q27237288	Q82123122	Q27277937
Summenformel	C15H24
Molare Masse	204,36 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
GHS- Kennzeichnung	keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze	siehe oben
	siehe oben

Die Struktur von (−)-α-Copaen, einschließlich der Chiralität, wurde 1963 bestimmt.^[1]

Das Doppelbindungsisomer (−)-β-Copaen ist gekennzeichnet durch eine exocyclische Methylengruppe und wurde 1967 erstmals beschrieben.^[2]

Chemisch gesehen sind die Copaene tricyclische Sesquiterpene. Die Moleküle sind chiral, wobei das in höheren Pflanzen am häufigsten vorkommende α-Copaen-Enantiomer eine negative optische Drehung von etwa −6° aufweist. Das seltene (+)-α-Copaen kommt in geringen Mengen auch in einigen Pflanzen vor. Es ist von wirtschaftlicher Bedeutung, weil es einen landwirtschaftlichen Schädling, die Mittelmeerfruchtfliege Ceratitis capitata, stark anlockt.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ V. H. Kapadia, B. A. Nagasampagi, V. G. Naik, Sukh Dev: Structure of mustakone and copaene. In: Tetrahedron Letters. Band 4, Nr. 28, 1963, S. 1933–1939, doi:10.1016/S0040-4039(01)90945-1. 
2. ↑ Lars Westfelt, Lars Westfelt, K. Sky, Åke Nilsson, H. Theorell: beta-Copaene and beta-Ylangene, Minor Sesquiterpenes of the Wood of Pinus silvestris L. and of Swedish Sulphate Turpentine. In: Acta Chemica Scandinavica. Band 21, 1967, S. 152–158, doi:10.3891/acta.chem.scand.21-0152. 
3. ↑ Ritsuo Nishida, Todd E. Shelly, Timothy S. Whittier, Kenneth Y. Kaneshiro: α-Copaene, A Potential Rendezvous Cue for the Mediterranean Fruit Fly, Ceratitis Capitata? In: Journal of Chemical Ecology. Band 26, Nr. 1, 1. Januar 2000, S. 87–100, doi:10.1023/A:1005489411397.