Coniferylalkohol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Coniferylalkohol
Andere Namen	4-[(E)-3-Hydroxyprop-1-enyl]-2-methoxyphenol 3-[(E)-4-Hydroxy-3-methoxyphenyl]-2-propen-1-ol 4-Hydroxy-3-methoxy-zimtalkohol
Summenformel	C10H12O3
Kurzbeschreibung	farblose Prismen[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 458-35-5 32811-40-8 [(E)-Isomer] 69056-21-9 [(Z)-Isomer] EG-Nummer 825-773-9 ECHA-InfoCard 100.260.977 PubChem 1549095 ChemSpider 1266063 Wikidata Q418993
Eigenschaften
Molare Masse	180,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	73–74 °C[1]
Siedepunkt	163–165 °C (400 Pa)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser[1] leicht in Diethylether[1] löslich in Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Coniferylalkohol ist ein Phenylpropanoid. Es ist das Aglycon des Coniferins und Bestandteil von Nadelholz-Lignin.

Gewinnung

Die erste Charakterisierung gelang Theodor Hartig 1861 im Cambialsaft der Lärche. Der Holzmindener Apotheker Wilhelm Kubel identifizierte 1866 das Glucosid des Coniferylalkohols.^[3] Die Gewinnung gelang erstmals 1874 F. Tiemann und W. Haarmann durch saure Hydrolyse des Glucosids Coniferin oder heute durch das Enzym Emulsin (eine β-Glucosidase).^[4]

Biochemie

Coniferylalkohol ist ein Stoffwechselintermediat bei der Biosynthese von Eugenol.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Coniferylalkohol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
2. ↑ Datenblatt Coniferyl alcohol, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 9. Februar 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
3. ↑ W. Kubel: Coniferin – ein Glucosid aus dem Cambialsafte der Nadelhölzer. In: Journal für Praktische Chemie 97, 243–246 (1866). doi:10.1002/prac.18660970132.
4. ↑ F. Tiemann, W. Haarmann: Ueber das Coniferin und seine Umwandlung in das aromatische Princip der Vanille. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 7, 608–623 (1874). doi:10.1002/cber.187400701193. Digitalisat auf Gallica.