Coniferin

Strukturformel
Strukturformel von Coniferin
Allgemeines
NameConiferin
Andere Namen
  • Koniferin
  • Abietin
  • (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(Hydroxymethyl)-6-[4-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]-2-methoxyphenoxy]oxan-3,4,5-triol
  • (2-Methoxy-4-(3-hydroxy-1-propenyl)phenyl)-β-D-glucopyranosid
  • Coniferylalkohol-β-D-glucosid
  • Coniferosid
SummenformelC16H22O8
Kurzbeschreibung

farblose, schwach bitter schmeckende Nadeln[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer531-29-3
EG-Nummer803-885-9
ECHA-InfoCard100.230.647
PubChem5280372
ChemSpider4444067
WikidataQ358968
Eigenschaften
Molare Masse342,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

186 °C (als Dihydrat)[2]

Löslichkeit

wenig löslich im kalten Wasser (5 g·l−1), gut im kochenden Wasser, unlöslich in Ether[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 319
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Coniferin ist ein Glucosid des Coniferylalkohols, das im Saft des in Bildung begriffenen jungen Holzes der Nadelhölzer (Koniferen) vorkommt.

Vorkommen

Kiefer (Pinus cembra)

Die erste Charakterisierung gelang Theodor Hartig 1861 im Cambialsaft der Lärche. Der Holzmindener Apotheker Wilhelm Kubel identifizierte erstmals 1866 das Glucosid des Coniferylalkohols.[5] Coniferin ist das Hauptglycosid der Koniferen und wurde z. B. aus der Lärche Larix decidua, der Fichte Picea abies, den Kiefern Pinus cembra und Pinus strobus sowie aus der Esche Fraxinus quadrangulata isoliert. Es kommt aber auch in Spargel, Schwarzwurzeln, Zuckerrüben und anderen Pflanzen vor.[1][2]

Gewinnung

Coniferin wird erhalten, wenn man zur Zeit der Holzbildung (im Frühjahr und am Anfang des Sommers) frisch gefällte Stämme von Nadelhölzern entrindet, den Kambialsaft durch Abschaben des in der Bildung begriffenen Holzes sammelt, aufkocht, filtriert, verdampft und die ausgeschiedenen Kristalle durch Umkristallisation reinigt.[1]

Eigenschaften

Im Coniferin ist D-Glucose β1-glycosidisch mit Coniferylalkohol verknüpft. Es bildet als Dihydrat farblose Nadeln, ist löslich in Wasser und Alkohol, jedoch nicht in Ether. Coniferin schmeckt schwach bitter, ist geruchlos und verwittert an der Luft.[1]

Coniferin wird nach Erhitzen mit verdünnten Säuren oder durch das Enzym Emulsin (eine β-Glucosidase) in D-Glucose und Coniferylalkohol gespalten.[1][6] Coniferin färbt sich, mit Phenol und konzentrierter Salzsäure befeuchtet, intensiv blau. Diese Nachweisreaktion kann auch zum Auffindung von Coniferin in den verschiedenen Nadelhölzern benutzt werden.[1] Coniferin lässt sich mit Kaliumdichromat und Schwefelsäure zu Vanillin oxidieren.[1] Man setzte Coniferin anfangs zur Herstellung von Vanillin ein, das aber bald effizienter aus Eugenol gewonnen werden konnte.

Biochemie

Coniferin ist die Speicher- und Transportform des Coniferylalkohols, der zur Biosynthese von Lignin und von zahlreichen Phytoalexinen dient.[2]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g Tiemann, F. & Haarmann, W. (1874): Ueber das Coniferin und seine Umwandlung in das aromatische Princip der Vanille. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Bd. 7, S. 608–623. doi:10.1002/cber.187400701193.
  2. ↑ a b c d Eintrag zu Coniferin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
  3. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 420, ISBN 978-0-911910-00-1.
  4. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von [No public or meaningful name is available] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 19. Juli 2019.
  5. ↑ W. Kubel: Coniferin – ein Glucosid aus dem Cambialsafte der Nadelhölzer. In: Journal für Praktische Chemie 97, 243–246. (1866).
  6. ↑ Hermann Ammon (Hrsg.): Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. 8. Auflage. de Gruyter, Berlin 2004, ISBN 3-11-015792-6.

Weblinks

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