Clofentezin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Clofentezin
Andere Namen	3,6-Bis(2-chlorphenyl)-1,2,4,5-tetrazin
Summenformel	C14H8Cl2N4
Kurzbeschreibung	roter, kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 74115-24-5 EG-Nummer 277-728-2 ECHA-InfoCard 100.070.641 PubChem 73670 ChemSpider 66321 Wikidata Q2979540
Eigenschaften
Molare Masse	303,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,52 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	182 °C[1]
Siedepunkt	zersetzt sich bei 190 °C[2]
Dampfdruck	6,0·10−7 Pa (20 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,0342 mg·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 312​‐​400 P: 273​‐​280[3]
Toxikologische Daten	> 5200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] > 6501 mg·kg−1 (LD50, Vogel (Anas platyrhynchos), oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Clofentezin ist ein Akarizid aus der Gruppe der Tetrazine. Es wurde 1976 von der Firma Schering AG entwickelt.^[1]

Hydrazinhydrat wird mit 2-Chlorbenzoylchlorid^[4] doppelt acyliert, anschließend wird das Hydrazid mittels Phosphorpentachlorid aktiviert. Mit weiterem Hydrazin wird der Tetrazin-Ring geschlossen. Durch die anschließende Oxidation mit Natriumnitrit entsteht Clofentezin.^[5]

Clofentezin ist ein in Wasser unlöslicher Feststoff mit magentaroter Farbe. Im Boden ist es moderat persistent mit Halbwertszeiten um 63 Tage. Es baut sich im wässrigen Medium rasch ab (Hydrolyse). Durch seine geringe Wasserlöslichkeit wird davon ausgegangen, dass der Wirkstoff nicht ins Grundwasser gelangt.^[2]

Clofentezin ist ein Akarizid mit Kontaktwirkung und langer Wirkdauer. Es dient vor allem zur Bekämpfung der Milbeneier (Ovizid), wirkt aber auch gegen junge Larven, wo es Zellwachstum und -differenzierung beeinträchtigt. Gegen ausgewachsene Milben hat es keine Wirkung. Eingesetzt wird Clofentezin vor allem im Obst- und Weinanbau gegen Spinnmilben.^[6][7]

In der Europäischen Union wurde Clofentezin zum 1. Januar 2009 in die Liste der zugelassenen Wirkstoffe aufgenommen. In vielen Staaten der EU, darunter auch in Deutschland sowie in der Schweiz waren Pflanzenschutzmittel mit Clofentezin erhältlich. Die Zulassung lief in der EU zum 11. November 2023 aus.^[8] In der Schweiz wird die Zulassung per 1. Januar 2025 widerrufen. Die Aufbrauchfrist läuft bis am 1. Juli 2025.^[9]

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Clofentezin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. August 2021.
2. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Clofentezine in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 6. August 2021.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Clofentezin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. August 2021 (PDF).
4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Chlorbenzoylchlorid: CAS-Nr.: 609-65-4, EG-Nr.: 210-194-0, ECHA-InfoCard: 100.009.268, GESTIS: 26620, PubChem: 69110, ChemSpider: 62327, Wikidata: Q27128560.
5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. Noyes Publications, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 606 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. [Online-Ausg. der] 8., neu bearb. und aktualisierten [gedr.] Auflage. Berlin 2009, ISBN 978-3-540-49068-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds, 3 Volume Set. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Clofentezine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 2. August 2024.
9. ↑ Verordnung über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln (Pflanzenschutzmittelverordnung, PSMV). In: Fedlex. Abgerufen am 24. Oktober 2024 (Art. 86k Übergangsbestimmung zur Änderung vom 27. Mai 2024).