Clofazimin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Clofazimin
Andere Namen	2-(4-Chloranilino)-5-(4-chlorphenyl)-3-isopropylimino-3,5-dihydrophenazin (IUPAC) Clofaziminum (Latein)
Summenformel	C27H22Cl2N4
Kurzbeschreibung	rötlich braunes, feines Pulver, zeigt Polymorphie[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2030-63-9 EG-Nummer 217-980-2 ECHA-InfoCard 100.016.347 PubChem 2794 ChemSpider 21159573 DrugBank DB00845 Wikidata Q418611
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J04BA01
Wirkstoffklasse	Lepramittel
Eigenschaften
Molare Masse	473,3964 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	210–212 °C[2]
pKS-Wert	8,51[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,225 mg·l−1 bei 25 °C)[2] löslich in Dichlormethan, sehr schwer löslich in Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze[3]
Toxikologische Daten	8400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Clofazimin ist ein roter Farbstoff, der wegen seines bakteriostatischen Effekts auf Mykobakterium leprae als Arzneistoff gegen Lepra eingesetzt werden kann. Das Handelspräparat Lampren(e)^® ist derzeit nur in Frankreich erhältlich.^[4]

Die Anwendung des Arzneistoffes bei Lepra erfolgt in einer Dreierkombination zusammen mit Rifampicin und Dapson. Damit können Resistenzen weitgehend vermieden werden. Clofazimin ist hydrophob und kann oral resorbiert werden. Von seiner chemischen Struktur her zählt es zu der Gruppe der kationisch amphiphilen Medikamente (CAD).

Wirkmechanismus

Der Wirkmechanismus ist noch nicht vollständig geklärt. Clofazimin wirkt u. a. als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).^[5]

Weblinks

• FDA Label von Lamprene (PDF; 165 kB)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. Band 5.0–5.8, 2006. 
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Clofazimine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 2794)
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Clofazimine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
4. ↑ ABDA-Datenbank (Stand: 1. April 2016).
5. ↑ Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6. Jahrgang, Nr. 8, 2011, S. e23852, doi:10.1371/journal.pone.0023852. 

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