Citrullin

Strukturformel
Strukturformel von L-(+)-Citrullin, dem natürlich vorkommenden Enantiomer
Allgemeines
Name	Citrullin
Andere Namen	N5-(Aminocarbonyl)-L-ornithin N5-Carbamoyl-L-ornithin (S)-N5-Carbamoyl-2,5-diaminopentansäure (IUPAC) CITRULLINE (INCI)[1]
Summenformel	C6H13N3O3
Kurzbeschreibung	weißer kristalliner Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 372-75-8 [L-Citrullin] 13594-51-9 [D-Citrullin] 627-77-0 [DL-Citrullin] EG-Nummer 206-759-6 ECHA-InfoCard 100.006.145 PubChem 9750 ChemSpider 9367 DrugBank DB00155 Wikidata Q408641
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A05BA50
Eigenschaften
Molare Masse	175,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	214 °C[2]
Löslichkeit	gut in Wasser (200 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

L-(+)-Citrullin ist eine nicht-proteinogene α-Aminosäure, die von Pflanzen und Tieren produziert wird. Citrullin ist nach der Wassermelone (Citrullus vulgaris) benannt, in der es konzentriert enthalten ist. Es kommt entsprechend auch in anderen Kürbisgewächsen gehäuft vor.^[4][5]

Citrullin ist ein Homologes von L-Homocitrullin,^[6] das sich von L-Lysin durch Carbamoylierung ableitet.

Enantiomere

Citrullin besitzt ein Stereozentrum, somit existieren zwei chirale Enantiomere.

Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur der Begriff „Citrullin“ ohne jeden Zusatz gebraucht wird, ist stets L-(+)-Citrullin gemeint.

Enantiomere von Citrullin
Name	L-(+)-Citrullin	D-(–)-Citrullin
Andere Namen	(S)-Citrullin	(R)-Citrullin
Strukturformel
CAS-Nummer	372-75-8	13594-51-9
	627-77-0 (Racemat)
EG-Nummer	206-759-6	–
	211-012-2 (Racemat)
ECHA-Infocard	100.006.145	–
	100.010.012 (Racemat)
PubChem	9750	637599
	833 (Racemat)
DrugBank	DB00155	−
	− (Racemat)
Wikidata	Q408641	Q27077003
	Q27102910 (Racemat)

Vorkommen

Es ist ein Zwischenprodukt des Harnstoffzyklus. Es entsteht normalerweise aus L-Ornithin und Carbamoylphosphat unter Abspaltung seines Phosphatrestes durch die Ornithin-Carbamoyl-Transferase. Es reagiert dann unter Spaltung von Adenosintriphosphat weiter mit L-Aspartat (Anion der Asparaginsäure) zu L-Argininosuccinat (Enzym: Argininosuccinat-Synthetase). Aspartat entsteht durch Transaminierung von Oxalacetat und schleust so eine der zwei für den produzierten Harnstoff benötigten Aminogruppen in den Harnstoffzyklus ein. Die andere stammt vom Carbamoylphosphat.

Physiologie

Citrullin wird vom Menschen vermehrt mit dem Urin ausgeschieden, wenn er unter sogenanntem nitrosativen Stress leidet. Nitrosativer Stress ist eine endogene Belastung im Körper des Menschen durch das Stickstoffmonoxid-Radikal. Im Harnstoffzyklus reagiert dann vermehrt Arginin mit Sauerstoff. Diese Reaktion wird enzymatisch durch NO-Synthasen katalysiert. Über das Zwischenprodukt N-Hydroxyarginin entstehen Citrullin und Stickstoffmonoxid.^[7] Daher wird Citrullin als Marker für nitrosativen Stress in der medizinischen Diagnostik benutzt.^[8]

Citrullinierung

Als Citrullinierung wird die enzymatische Umwandlung von Arginin in Citrullin bezeichnet. Peptidylarginin-Deiminasen (PAD) katalysieren diese posttranslationale Modifikation, die an bestimmten Proteinen und Peptiden stattfindet. Diese citrullinierten Proteine bzw. Peptide können vom Immunsystem als körperfremd angesehen und durch Antikörper angegriffen werden.^[9] Citrullinierte Peptide spielen bei der Pathogenese der rheumatoiden Arthritis eine wichtige Rolle.^[10][11]

Weblinks

Commons: Citrullin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Wikibooks: Harnstoffzyklus – Lern- und Lehrmaterialien

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu CITRULLINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu L(+)-Citrulline bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt L-Citrulline, ≥98% (TLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Februar 2013 (PDF).
4. ↑ M. Wada: Über Citrullin, eine neue Aminosäure im Preßsaft der Wassermelone, Citrullus vulgaris schrad. In: Biochemische Zeitschrift. 1930, 224, S. 420–429.
5. ↑ G. Klein (Herausgeber, Autor) Handbuch der Pflanzenanalyse, vierter Band/ erste Hälfte, spezielle Analyse, dritter Teil, organische Stoffe III – besondere Methoden – Tabellen, 1933, 840, Springer-Verlag, 2. Juli 2013. S. 61–62.
6. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu L-Homocitrullin: CAS-Nummer: 1190-49-4, EG-Nummer: 214-722-0, ECHA-InfoCard: 100.013.384, PubChem: 65072, ChemSpider: 58582, Wikidata: Q18207833.
7. ↑ Rassow, Hauser, Netzker, Deutzmann: Biochemie, 3. Auflage, Thieme-Verlagsgruppe, ISBN 978-3-13-125353-8, S. 633.
8. ↑ Bodo Kuklinski: Das HWS-Trauma, Aurum Verlag, 2006.
9. ↑ P. Migliorini, F. Pratesi u. a.: The immune response to citrullinated antigens in autoimmune diseases. In: Autoimmunity Reviews. Band 4, Nummer 8, November 2005, S. 561–564, doi:10.1016/j.autrev.2005.04.007, PMID 16214096 (Review).
10. ↑ R. Yamada, A. Suzuki u. a.: Citrullinated proteins in rheumatoid arthritis. In: Frontiers in bioscience : a journal and virtual library. Band 10, Januar 2005, S. 54–64, PMID 15574347 (Review).
11. ↑ T. Gazitt, C. Lood, K. B. Elkon: Citrullination in Rheumatoid Arthritis-A Process Promoted by Neutrophil Lysis? In: Rambam Maimonides medical journal. Band 7, Nummer 4, Oktober 2016, S. , doi:10.5041/RMMJ.10254, PMID 27824546, PMC 5101001 (freier Volltext) (Review).