cis-Crotonaldehyd

Strukturformel
Allgemeines
Name	cis-Crotonaldehyd
Andere Namen	(2Z)-But-2-enal (IUPAC) (Z)-Crotonaldehyd cis-2-Butenal (Z)-2-Butenal Isocrotonaldehyd 1-Formylpropen
Summenformel	C4H6O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 15798-64-8 PubChem 643950 ChemSpider 559039 Wikidata Q27288042
Eigenschaften
Molare Masse	70,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,8477 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−69 °C[1]
Siedepunkt	104 °C[1]
Dampfdruck	24 hPa (20 °C)[1] 37 hPa (30 °C)[1] 165 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (181 g·l−1)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​341​‐​330​‐​311​‐​301​‐​373​‐​335​‐​315​‐​318​‐​400 P: ?
MAK	DFG: keine Einstufung, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

cis-Crotonaldehyd ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der ungesättigten Aldehyde. Es ist ein Strukturisomer der Crotonaldehyde, daneben existiert noch der technisch weitaus bedeutendere trans-Crotonaldehyd.

Vorkommen

In der Natur kommt cis-Crotonaldehyd vor allem im Crotonöl, welches aus den Pflanzen der Gattung Croton gewonnen wird, vor.^[2]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

cis-Crotonaldehyd hat eine relative Gasdichte von 2,42 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei gleicher Temperatur und gleichem Druck) und eine Dichte von 0,8477 g·cm⁻³. Außerdem weist (Z)-But-2-enal einen Dampfdruck von 24 hPa bei 20 °C, 37 hPa bei 30 °C und 165 hPa bei 50 °C auf.^[1]

Chemische Eigenschaften

cis-Crotonaldehyd ist eine leicht entzündbare, farblose Flüssigkeit aus der Stoffgruppe der ungesättigten Aldehyde. Der Stoff ist leicht löslich in Wasser und wird jedoch auch als gewässergefährdend eingestuft. Des Weiteren ist cis-Crotonaldehyd leicht flüchtig. Bei Reaktionen mit Laugen, Säuren oder 1,3-Butadien kann es zur Bildung explosionsartiger Gemische kommen. Außerdem kann der Stoff in gefährlicher Weise mit Oxidationsmittel zu weiteren Produkten reagieren.^[1] (Z)-But-2-enal ist das cis-Strukturisomer, das zusammen mit dem weitaus bedeutenderen trans-Crotonaldehyd die Stoffgruppe der Crotonaldehyde bildet.

Verwendung

Das Strukturisomer cis-Crotonaldehyd findet in der chemischen Industrie aufgrund seiner thermodynamischen Instabilität eher weniger Anwendung. Mit Oxidationsmitteln kann es zur cis-Crotonsäure (Isocrotonsäure) oxidiert werden, die Reduktion hingegen liefert cis-Crotylalkohol.

Sicherheitshinweise

Die Flüssigkeit und die Dämpfe von cis-Crotonaldehyd sind leicht entzündlich. Der Stoff ist giftig bei Hautkontakt oder Verschlucken, beim Einatmen besteht Lebensgefahr. Bei Aufnahme oder Verschlucken kann es zu starken Reizwirkungen auf Atemwege, Haut und Augen kommen. Außerdem werden die Organe dauerhaft geschädigt. cis-Crotonaldehyd kann vermutlich genetische Defekte verursachen. Die Verbindung weist eine untere Explosionsgrenze (UEG) von etwa 2,10 Vol.-% (60 g/cm³) und eine obere Explosionsgrenze (OEG) von etwa 15,5 Vol.-% (450 g/cm³) auf. Die Zündtemperatur beträgt 230 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3 und in die Explosionsgruppe IIB. Mit einem Flammpunkt von 8 °C gilt cis-Crotonaldehyd als relativ leicht entflammbar.^[1]

Weblinks

Commons: cis-Crotonaldehyd – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m} Eintrag zu cis-Crotonaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. März 2019. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Christa-Maria Eulitz, Sigrid Scheuermann, Hans-Joachim Thier (Hrsg.): Brockhaus ABC Chemie. VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 749.