Cilazapril

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Cilazapril
Andere Namen	(1S,9S)-9-[(S)-1-Ethoxycarbonyl-3-phenylpropylamino]octahydro-10-oxo-6H-pyridazino[1,2-a)[1,2]diazepin-1-carbonsäure[1] (1S,9S)-9-{[(2S)-1-Ethoxy-1-oxo-4-phenyl-2-butanyl]amino}-10-oxooctahydro-6H-pyridazino[1,2-a][1,2]diazepin-1-carbonsäure RO-312848006
Summenformel	C22H31N3O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 88768-40-5 92077-78-6 Cilazapril-Monohydrat ECHA-InfoCard 100.168.764 PubChem 56330 ChemSpider 50831 DrugBank DB01340 Wikidata Q867350
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C09AA08
Wirkstoffklasse	Antihypertensivum, ACE-Hemmer
Eigenschaften
Molare Masse	417,51 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cilazapril ist ein oral wirksamer ACE-Hemmer, der den peripheren Gefäßwiderstand senkt, ohne die Herzfrequenz zu beeinflussen. Es wird zur Behandlung von Bluthochdruck (arterieller Hypertonie) und chronischer Herzschwäche (Herzinsuffizienz) verwendet.

Pharmakologie

Cilazapril ist ein Prodrug und wird nach der Resorption zu Cilazaprilat hydrolysiert. Cilazapril senkt den Blutdruck bei Patienten mit leichter bis mittelschwerer essentieller und renaler Hypertonie. Die blutdrucksenkende Wirkung von Cilazapril ist vergleichbar mit der vonHydrochlorothiazid, Propranolol, Nitrendipin, Captopril und Enalapril.^[3]

Cilazapril wurde bei mehr als 4000 Patienten mit allen Schweregraden des Bluthochdrucks sowie bei speziellen Patientengruppen wie älteren Menschen, Patienten mit eingeschränkter Nierenfunktion und Patienten mit Begleiterkrankungen wie kongestiver Herzinsuffizienz oder chronisch obstruktiver Lungenerkrankung untersucht. In diesen Studien wurde die blutdrucksenkende Wirkung nachgewiesen.^[4]

In einem Vergleich der biochemischen und pharmakologischen Eigenschaften von Cilazapril, Captopril und Enalapril zeigte sich Cilazapril am stärksten und war am längsten wirksam. Bei wiederholter täglicher oraler Verabreichung an spontan hypertensiven Ratten zeigten Cilazapril und Enalapril eine kumulative blutdrucksenkende Wirkung.^[5]

Synthese

Die mehrstufige Synthese von Cilazapril ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:^[6]

Handelsnamen

Dynorm (D), Justor (F), Vascace (GB), Inibace, Initiss (I), Inhibace (J)^[6]

Arzneilich wird auch das Cilazapril-Monohydrat^[7] verwendet.

Einzelnachweise

1. ↑ Rote Liste Service GmbH, Rote Liste Service GmbH: Rote Liste 2021 Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). 1. Auflage. Frankfurt am Main 2021, ISBN 978-3-946057-64-2. 
2. ↑ ^{a b} Datenblatt: Cilazapril. BLDpharm, 2006, abgerufen am 2. Juni 2022. 
3. ↑ Felicitas Deget, Rex N. Brogden: Cilazapril. In: Drugs. Band 41, Nr. 5, 1. Mai 1991, ISSN 1179-1950, S. 799–820, doi:10.2165/00003495-199141050-00008. 
4. ↑ Thomas Szucs: Cilazapril. In: Drugs. Band 41, Nr. 1, 1. April 1991, ISSN 1179-1950, S. 18–24, doi:10.2165/00003495-199100411-00005. 
5. ↑ I L Natoff, J S Nixon, R J Francis, L R Klevans, M Brewster: Biological properties of the angiotensin-converting enzyme inhibitor cilazapril. In: Journal of cardiovascular pharmacology. Band 7, Nr. 3, 1. Mai 1985, S. 569–580, doi:10.1097/00005344-198505000-00025. 
6. ↑ ^{a b} A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances, 5th Edition: Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179525-0, S. 288. 
7. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Cilazapril-Monohydrat: CAS-Nummer: 92077-78-6, EG-Nummer: 620-542-7, ECHA-InfoCard: 100.149.464, PubChem: 56329, ChemSpider: 50830, Wikidata: Q27252108.

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