Cichoriensäure

Strukturformel
(2R,3R)-Cichoriensäure
Allgemeines
Name	Cichoriensäure
Andere Namen	Dicaffeoylweinsäure Weinsäuredikaffeoylester
Summenformel	C22H18O12
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 70831-56-0 (DL-Cichoriensäure) 6537-80-0 (2R,3R) 52248-48-3 (2S,3S) EG-Nummer 615-177-5 ECHA-InfoCard 100.109.212 PubChem 5281764 ChemSpider 4445078 Wikidata Q5119402
Eigenschaften
Molare Masse	474,371 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	206 °C (2R,3R und 2S,3S)[2] 255 °C (2RS,3SR)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​334 P: 261​‐​280​‐​342+311 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cichoriensäure, auch Dicaffeoylweinsäure,^[3] ist eine organische Verbindung aus der Klasse der Phenylpropanoide, die in zahlreichen Pflanzenarten vorkommt. Es handelt sich sowohl um ein Derivat der Kaffeesäure (eine Hydroxyzimtsäure) als auch der Weinsäure.^[4]

Natürliches Vorkommen

(c) Christian Fischer, CC BY-SA 3.0

Cichorie (Cichorium intybus)

Cichoriensäure wurde zuerst aus Cichorium intybus (Cichorie) isoliert, findet sich jedoch auch in größeren Mengen in Echinacea, insbesondere E. purpurea, Löwenzahnblättern, Basilikum, Zitronenmelisse, sowie Wasserpflanzen wie Algen oder Seegräsern.^[5][6][7][8]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Chicoric Acid, ≥95% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Mai 2016 (PDF).
2. ↑ ^{a b} John Buckingham: Dictionary of Natural Products. CRC Press, 1993, ISBN 978-0-412-46620-5, S. 959 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ Kabelitz L und Walch H.: Echinacea: das Beste ausgepreßt. In: Pharmazeutische Zeitung, 1998, 31, zuletzt abgerufen am 27. Mai 2016.
4. ↑ John Shi: Functional Foods. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-420-01287-3, S. 241 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
5. ↑ I. D. Chkhikvishvili, G. I. Kharebava: Cichoric and Chlorogenic Acids in Plant Species from Georgia. In: Applied Biochemistry and Microbiology. 2001, 37, S. 188–191, doi:10.1023/a:1002888016985.
6. ↑ Lee J. (2010). Caffeic acid derivatives in dried Lamiaceae and Echinacea purpurea products. In: Journal of Functional Foods 2, 158–162. doi:10.1016/j.jff.2010.02.003, PDF.
7. ↑ Lee J. Scagel, C.F. (2009). Chicoric acid found in basil (Ocimum basilicum L.) leaves. In: Food Chemistry 115, 650–656. doi:10.1016/j.foodchem.2008.12.075.
8. ↑ J. Lee, C. F. Scagel: Chicoric acid: chemistry, distribution, and production. In: Frontiers in chemistry. Band 1, 2013, S. 40, doi:10.3389/fchem.2013.00040, PMID 24790967, PMC 3982519 (freier Volltext) (Review).