Chrysoidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chrysoidin
Andere Namen	4-[(E)-Phenyldiazenyl]-1,3-benzoldiamin (IUPAC) C.I. Solvent Orange 3 C.I. 11270 4-(Phenylazo)benzol-1,3-diamin 2,4-Diaminoazobenzol Chrysoidin Y/G
Summenformel	C12H12N4
Kurzbeschreibung	gelbe Nadeln[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 495-54-5 532-82-1 (Hydrochlorid)[3] EG-Nummer 207-803-7 ECHA-InfoCard 100.007.095 PubChem 10317 ChemSpider 9895 Wikidata Q26840899
Eigenschaften
Molare Masse	212,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	117,5 °C[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser[1] löslich in Alkohol und Ether[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​341​‐​410 P: 202​‐​264​‐​273​‐​301+312​‐​302+352​‐​308+313[2]
Toxikologische Daten	1650 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chrysoidin oder 2,4-Diaminoazobenzol ist ein Azofarbstoff, der 1875 von Heinrich Caro entdeckt und 1876 von Otto Nikolaus Witt gezielt synthetisiert wurde.^[1][5] Der Farbstoff mit der Colour-Index-Bezeichnung Solvent Orange 3 gehört zur anwendungstechnischen Gruppe der Lösungsmittelfarbstoffe. Bei dem Hydrochlorid des Chrysoidins handelt es sich dagegen um den kationischen Farbstoff C.I. Basic Orange 2.

Synthese

Chrysoidin kann durch eine Azokupplung von diazotiertem Anilin mit 1,3-Diaminobenzol dargestellt werden.^[1]

Verwendung

Chrysoidin ist zum Färben von tannierter (tanningebeizter) Baumwolle, Leder und Papier sowie in der Histologie zur Färbung von Corynebacterium diphtheriae zugelassen. Dagegen ist die Verwendung in kosmetischen Produkten verboten.^[1] Der Farbstoff wird bei der FCA-Färbung in der Botanik verwendet.^[6]

Chrysoidin färbt Wolle, Seide und gebeizte Baumwolle goldgelb, etwas ins Orange ziehend.^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu 2,4-Diaminoazobenzol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Juli 2014.
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Chrysoidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Chrysoidin-Hydrochlorid (C.I. Basic Orange 2): CAS-Nummer: 532-82-1, EG-Nummer: 208-545-8, ECHA-InfoCard: 100.007.770, GESTIS-Stoffdatenbank: 104818, PubChem: 10771, ChemSpider: 10468547, Wikidata: Q17522036.
4. ↑ Eintrag zu 4-(phenylazo)benzene-1,3-diamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Otto Nikolaus Witt: Das Chrysoïdin und seine Umsetzungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 10, Nr. 1, Januar 1877, S. 654–662, doi:10.1002/cber.187701001183. 
6. ↑ Fuchsin-Chrysoidin-Astrablau nach Etzold (FCA-Färbung)
7. ↑ Adolf Beythien, Ernst Dressler (Hrsg.): Merck’s Warenlexikon für Handel, Industrie und Gewerbe. 7. Auflage. Leipzig 1920, ISBN 3-933497-13-2, Eintrag zu Chrysoidin (Nachdruck: Manuscriptum, Recklinghausen 1996): „(Diamidoazobenzolchlorwasserstoff, salzsaures Diamidoazobenzol), ein zur Gruppe der Azofarbstoffe gehöriger gelber Teerfarbstoff, wird durch Einwirkung von Metaphenylendiamin auf salzsaures Diazobenzol dargestellt. Es löst sich in Wasser und färbt Wolle und Seide sowie mit Tannin gebeizte Baumwolle goldgelb, etwas ins Orange ziehend. Die heiße konzentrierte, wäßrige Lösung gesteht beim Erkalten zu einer blutroten Gallerte.“