Chrysen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chrysen
Andere Namen	Benzo[a]phenanthren 1,2-Benzophenanthren
Summenformel	C18H12
Kurzbeschreibung	farblose, rhombische Kristalle mit blauer Fluoreszenz[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 218-01-9 EG-Nummer 205-923-4 ECHA-InfoCard 100.005.386 PubChem 9171 Wikidata Q415465
Eigenschaften
Molare Masse	228,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,274 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	256 °C[1]
Siedepunkt	448 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (20 mg·l−1)[2] sehr schlecht in Ethanol (25 °C) (770 mg·l−1)[2] schlecht in Toluol (25 °C) (2,1 g·l−1)[2] etwas löslich in Diethylether und Eisessig[2] gut löslich in siedendem Benzol und Toluol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 341​‐​350​‐​410 P: 201​‐​202​‐​273​‐​308+313​‐​391 [5]
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: krebs­erzeugend (CMR), persistent, bio­akkumulativ und toxisch (PBT), sehr persistent und sehr bio­akkumulativ (vPvB)[6]
Toxikologische Daten	1000 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[7]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chrysen ist ein polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff, der aus vier kondensierten Benzolringen besteht und zur Stoffklasse der Phene gehört.

Vorkommen

Chrysen kommt im Stein- und Braunkohlenteer, in dem organischen Mineral Curtisit sowie im Tabakrauch vor. Es entsteht außerdem bei unvollständiger Verbrennung.

Eigenschaften

Chrysen zeigt im UV-Licht eine starke Fluoreszenz.^[2] Der logarithmierte Oktanol-Wasser-Verteilungskoeffizient log K_ow von Chrysen beträgt 5,9.^[8]

Verwendung

Es dient zur Herstellung von UV-Filtern, Sensibilisatoren und Farbstoffen.

Aufgrund seiner blauen Fluoreszenz ist es auch zur Markierung von Objekten geeignet.

Biologische Wirkung

Chrysen wirkt im Tierversuch ebenso wie die meisten PAK karzinogen; nach der VO(EG) Nr. 1272/2008 (CLP-VO) ist es als krebserregend der Kategorie 1B eingestuft^[9]. Für im Wasser lebende Organismen ist Chrysen sehr giftig und kann von ihnen durch Bioakkumulation angereichert werden. Es ist daher nach der CLP-VO als Aquatic Acute 1 und Aquatic Chronic 1 eingestuft, daher nach der deutschen Verordnung über Anlagen zum Umgang mit wassergefährdenden Stoffen (AwSV) der Wassergefährdungsklasse (WKG) 3 zuzuordnen^[10].

Weblinks

• Eintrag zu Chrysene in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
• Eintrag zu Chrysen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Chrysen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Dezember 2017.
2. ↑ ^{a b c d e f g} Susan Budavari (Hrsg.): The Merck Index. 12. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, New Jersey, USA 1996, ISBN 0-911910-12-3. 
3. ↑ Eintrag zu Chrysen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ Eintrag zu Chrysene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Datenblatt Chrysen (PDF) bei Merck, abgerufen am 2. November 2021.
6. ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 19. Januar 2018.
7. ↑ N. Irving Sax; R. J. Lewis (Hrg.): Dangerous Properties of Industrial Materials. 7. Auflage. Van Nostrand Reinhold, New York, USA 1989, ISBN 978-0-442-28020-8. 
8. ↑ International Chemical Safety Card (ICSC) für Chrysene beim National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH), abgerufen am 9. Dezember 2014.
9. ↑ hierzu wie zur Wassergefährdung: Anh. VI Teil III, Index-Nr. 601-048-00-0, Kennzeichnung H350 bzw. zur Wassergefährdung H400 und H410
10. ↑ durch H410 und H350 mehr als 8 Bewertungspunkte gemäß Ziff. 4.2 und 4.4 der Anlage 1 zu AwSV