Chromotropsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chromotropsäure
Andere Namen	4,5-Dihydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure (IUPAC)
Summenformel	C10H8O8S2
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 148-25-4 5808-22-0 (Dinatriumsalz) EG-Nummer 205-712-7 ECHA-InfoCard 100.005.194 PubChem 67221 ChemSpider 60557 Wikidata Q15410876
Eigenschaften
Molare Masse	320,3 g·mol−1 364,25 g·mol−1 (Natriumsalz)
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die Chromotropsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Naphthalinsulfonsäuren und Naphthalindiole. Sie wird in der Chromotropsäure-Reaktion zur Bestimmung von freiem oder abspaltbaren Formaldehyd^[3] und als Kupplungskomponente für Azofarbstoffe aus der Gruppe der Chromotropfarbstoffe verwendet. Die Chromotropfarbstoffe werden bei einigen Trichrom-Färbungen, wie der Gömöri-Trichrom-Färbung, und zur quantitativen Bestimmung von Silber, Bor, Chrom, Quecksilber, Titan, Chromat, Formaldehyd, Nitrit und Nitrat genutzt.^[1]

Gewinnung und Darstellung

Chromotropsäure wird aus der H-Säure synthetisiert, indem diese diazotiert wird und das Diazoniumsalz mit Alkalien hydrolysiert wird (Phenolverkochung).^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu Chromotropsäure-Dinatriumsalz. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Januar 2014.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Chromotropic acid disodium salt dihydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Januar 2014 (PDF).
3. ↑ Bo-Long Poh, Chooi Seng Lim, Kong Soo Khoo: A water-soluble cyclic tetramer from reacting chromotropic acid with formaldehyde. In: Tetrahedron Letters. Band 30, Nr. 8, Januar 1989, S. 1005–1008, doi:10.1016/s0040-4039(00)95302-4. 
4. ↑ Z. J. Allan, J. Podstata: Kupplung von chinondiaziden in stark medium. bildung von peri-naphtochinondiaziden. In: Tetrahedron Letters. Band 8, Nr. 20, 1967, S. 1911–1914, doi:10.1016/S0040-4039(00)90753-6.