Chroman

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chroman
Andere Namen	3,4-Dihydro-2H-1-benzopyran 3,4-Dihydro-2H-chromen (IUPAC)
Summenformel	C9H10O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 493-08-3 PubChem 136319 ChemSpider 120093 Wikidata Q1087547
Eigenschaften
Molare Masse	134,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,072 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	4,8 °C[1]
Siedepunkt	215 °C[1][2]
Brechungsindex	1,5444 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chroman ist eine chemische Verbindung, bei der ein Benzolring mit Dihydropyran (einem sauerstoffhaltigen Heterocyclus) anelliert ist. Es handelt sich dabei um das Dihydro-Derivat der Chromene.

Die Substanz ist ein pfefferminzartig riechendes Öl (vgl. Menthol).

Synthese

Herstellen kann man Chromane zum Beispiel durch Zusetzen von einem Äquivalent Natriumborhydrid zu dem entsprechenden ortho-3-Ketoalkyl-Phenol und anschließende Aufarbeitung, oder auch durch katalysierten Ringschluss in einem ähnlichen Ausgangsmolekül mit aktivierter Doppelbindung (über diese findet der Ringschluss statt).^[4]

Derivate

Natürlich vorkommende Derivate des Chromans sind die Catechine, Rotenoide, Tocopherole (Vitamin E) sowie einige der Cannabinoide.

Künstlich hergestellte Chromane sind z. B. die Arzneistoffe Cromakalim, Nebivolol, Ormeloxifen und Troglitazon.

Zu erwähnen ist außerdem 4-(2,2,4-Trimethyl-4-chromanyl)phenol, die sogenannte Dianinsche Verbindung^[5] (nach Alexander Dianin), die Clathrate bildet.^[6]

• 

  Dianinsche Verbindung

Literatur

• H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Auflage. Hirzel, Stuttgart 1984, S. 743–746.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-130.
2. ↑ H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Auflage. Hirzel, Stuttgart 1984, S. 743
3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ Chroman Synthesis. In: Organic Chemistry Portal. Abgerufen am 17. November 2018 (englisch). 
5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4′-(2,2,4-Trimethyl-4-chromanyl)phenol: CAS-Nummer: 472-41-3, EG-Nummer: 207-450-9, ECHA-InfoCard: 100.006.775, PubChem: 97788, ChemSpider: 88264, Wikidata: Q5271650.
6. ↑ G. O. Lloyd, M. W. Bredenkamp, L. J. Barbour: Enclathration of morpholinium cations by Dianin’s compound: salt formation by partial host-to-guest proton transfer. In: Chemical communications (Cambridge, England). Nr. 32, 2005, S. 4053–4055, PMID 16091797.