Chlorxylenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlorxylenol
Andere Namen	4-Chlor-3,5-dimethylphenol (IUPAC) 4-Chlor-3,5-xylenol para-Chlor-meta-xylenol PCMX CHLOROXYLENOL (INCI)[1]
Summenformel	C8H9ClO
Kurzbeschreibung	beige Kristalle mit phenolartigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 88-04-0 EG-Nummer 201-793-8 ECHA-InfoCard 100.001.631 PubChem 2723 ChemSpider 21106017 DrugBank DB11121 Wikidata Q426460
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D08AE05
Eigenschaften
Molare Masse	156,61 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	114–116 °C[2]
Siedepunkt	246 °C[2]
Löslichkeit	in Wasser praktisch unlöslich (250 mg·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​317​‐​319​‐​410 P: 280​‐​301+330+331​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​312[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chlorxylenol (para-Chlor-meta-Xylenol, PCMX, 4-Chlor-3,5-dimethylphenol) ist ein halogeniertes Phenol, das als Desinfektionsmittel eingesetzt wird. Es wird von der Weltgesundheitsorganisation in der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel geführt.^[4]

Darstellung

Chlorxylenol ist durch Chlorierung von 3,5-Xylenol zugänglich.^[5]

Verwendung

Chlorxylenol findet Verwendung in einer Vielzahl antibakterieller Seifen, Händedesinfektionsmitteln und Antiseptika. Daneben kommt es als Konservierungsmittel in Kosmetika, Farben und anderen Produkten zum Einsatz. Chlorxylenol ist dabei in den eingesetzten Konzentrationen (0,5–4 %) ungiftig für den Menschen, gelegentlich kann es zu Hautreizungen kommen.^[6] Es wurde 1959 in den USA erstmals zur Verwendung als Fungizid registriert. Bedenklich sind mögliche Verunreinigungen mit Dioxinen, die beim Herstellungsprozess auftreten können.^[7]

Chlorxylenol zeigt eine gute Wirksamkeit gegen Bakterien (bakterizid) und Pilze (fungizid), speziell gegen grampositive Erreger. Allerdings ist die antimikrobielle Aktivität stark von der Formulierung abhängig. Der Wirkmechanismus speziell von Chlorxylenol ist wenig untersucht, unterscheidet sich aber wahrscheinlich nicht von anderen Phenolen; die reaktiven Hydroxygruppen bilden Wasserstoffbrücken mit Makromolekülen, vor allem Proteinen, was zu Störungen von Enzymfunktionen und Membranintegrität führt.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu CHLOROXYLENOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 27. März 2022.
2. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu 4-Chlor-3,5-dimethylphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu 4-chloro-3,5-xylenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ WHO Model List of Essential Medicines (PDF-Datei; 432 kB), eingesehen am 20. September 2012.
5. ↑ Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis, S. 921 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
6. ↑ ^{a b} Gerald E. McDonnell: Antisepsis, disinfection, and sterilization: types, action, and resistance, Wiley-Blackwell, Washington DC 2007, ISBN 978-1-55581-392-5, S. 133–140 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
7. ↑ Chloroxylenol (EPA Registration) (PDF-Datei; 25 kB).