Chlor(triphenyl)silan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlor(triphenyl)silan
Andere Namen	Chlortriphenylsilan Triphenylchlorsilan Triphenylsilylchlorid Triphenylsiliciumchlorid TPSCl
Summenformel	C18H15ClSi
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff mit stechendem Geruch[1] bzw. weiße Flocken[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 76-86-8 EG-Nummer 200-989-0 ECHA-InfoCard 100.000.900 PubChem 6458 ChemSpider 6216 Wikidata Q25387966
Eigenschaften
Molare Masse	294,86 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	91–94 °C[1]
Siedepunkt	378 °C[1]
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 314 P: 260​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338​‐​363[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chlor(triphenyl)silan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen.

Geschichte

Die Darstellung von Chlor(triphenyl)silan wurde zuerst 1886 von A. Polis durch Umsetzung von Tetraphenylsilan mit Phosphorpentachlorid durchgeführt. Je nach Verhältnis der beiden Reaktanden entsteht neben Chlor(triphenyl)silan auch Dichlor(diphenyl)silan.^[3]

${\displaystyle \mathrm {Si(C_{6}H_{5})_{4}\ +PCl_{5}\longrightarrow Si(C_{6}H_{5})_{3}Cl+\ Cl{-}C_{6}H_{5}\ +\ PCl_{3}} }$

${\displaystyle \mathrm {Si(C_{6}H_{5})_{4}\ +2\ PCl_{5}\longrightarrow Si(C_{6}H_{5})_{2}Cl_{2}+\ 2\ Cl{-}C_{6}H_{5}\ +\ 2\ PCl_{3}} }$

Gewinnung und Darstellung

Neben der Methode von Polis kann Chlor(triphenyl)silan auch durch Reaktion von Tetrachlorsilan mit einem Grignard-Reagenz hergestellt werden:

${\displaystyle \mathrm {3\ ClMgC_{6}H_{5}+SiCl_{4}\longrightarrow Si(C_{6}H_{5})_{3}Cl+\ 3\ MgCl_{2}} }$

Eigenschaften

Chlor(triphenyl)silan ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, feuchtigkeitsempfindlicher, kristalliner, gelblicher Feststoff mit stechendem Geruch, der sich in Wasser zersetzt. Er zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Chlorwasserstoff, Kohlenmonoxid, Kohlendioxid und Siliciumdioxid entstehen.^[1] Polis beschreibt Chlor(triphenyl)silan als farblose Kristalle, die an der Luft schwach rauchen und sich in Petrolether, Diethylether, Benzol und Chloroform lösen.^[3]

Verwendung

Chlor(triphenyl)silan wird als Silylierungsreagenz und als Zwischenprodukt für Arzneistoffe verwendet.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Chlortriphenylsilan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Datenblatt Chlortriphenylsilan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juni 2015 (PDF).
3. ↑ ^{a b} A. Polis: Ueber aromatische Siliciumverbindungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 19, Nr. 1, Januar 1886, S. 1012–1024, doi:10.1002/cber.188601901227. 
4. ↑ Datenblatt Chlorotriphenylsilane, 96% bei Alfa Aesar, abgerufen am 20. Juni 2016 (Seite nicht mehr abrufbar).