Chlorsulfonierung
Die Chlorsulfonierung ist eine elektrophile aromatische Substitution, bei der ein Wasserstoff am Ring des Aromaten gegen eine Sulfonylchloridgruppe ausgetauscht wird. Sie dient zur Einführung einer Schwefelfunktion in den aromatischen Kern (Ar). Sie wird meist durch die Umsetzung des Aromaten mit Chlorsulfonsäure erreicht (ArSO2Cl). Als Nebenprodukt entsteht meist das symmetrische Sulfon (ArSO2-Ar).
Allgemeiner Reaktionsmechanismus
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e2/Sulfochlorierung.svg/600px-Sulfochlorierung.svg.png)
Wobei Ar einen Arylrest beschreibt.
Sulfochloride sind wertvolle Zwischenprodukte der industriellen organischen Chemie. Durch weiterführende Reaktionen gelangt man so zu
- Sulfinsäuren (ArSO2H, Reduktion mit z. B. Sulfiten, Weiterverarbeitung zu Sulfonen (ArSO2-R)).
- Thiophenolen (ArSH, Reduktion),
- Sulfonamiden (ArSO2NH2, Aminolyse) oder zu
- Sulfonsäuren (ArSO3H, Hydrolyse).
Wichtige Folge-Produkte
- niedere Alkylsulfonate (Netz-, Emulgier- und Flotationsmittel)
- höhere Alkylsulfonate (Tenside)
- Acetylsulfanilsäurechlorid → Sulfonamide
- o-Toluolsulfochlorid → Saccharin
Die Sulfogruppe lässt sich in einer Alkalischmelze durch eine Hydroxygruppe ersetzen:
- Phenole
- Naphthole
- Alizarin
Aus diesen werden die Edukte für zahlreiche synthetische Farbstoffe hergestellt.[2]
Einzelnachweise
- ↑ Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier und Helmut Alfons Klein: Organische Chemie. Springer, Berlin; Auflage: 6., vollständig überarbeitete Auflage 2008; ISBN 3-5407-7106-9; S. 172.
- ↑ Hans Eduard Fierz-David, Louis Blangey: Grundlegende Operationen der Farbenchemie. 5. Auflage. Springer-Verlag, Wien 1943, ISBN 978-3-662-02116-3, S. 86–88 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).