Chlorpropamid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Chlorpropamid
Andere Namen	Chlorpropamidum 4-Chlor-N-(propylcarbamoyl)benzolsulfonamid
Summenformel	C10H13N2O3S
Kurzbeschreibung	weißes, kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 94-20-2 EG-Nummer 202-314-5 ECHA-InfoCard 100.002.104 PubChem 2727 DrugBank DB00672 Wikidata Q1075324
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A10BB02
Wirkstoffklasse	Antidiabetikum
Eigenschaften
Molare Masse	276,74 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	126–129 °C[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[1] gut löslich in Chloroform und Aceton[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​361f​‐​373 P: 201​‐​301+312+330​‐​308+313 [3]
Toxikologische Daten	2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4] 580 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)[4] 1039 mg·kg−1 (LD50, Meer­schweinchen, oral)[4] 1546 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[4] 800 mg·kg−1 (LD50, Hund, oral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chlorpropamid ist ein Arzneistoff aus der Klasse der Sulfonylharnstoffe, der zur Behandlung von Diabetes mellitus eingesetzt wird. Es ist ein weißes, kristallines Pulver.^[1]

Geschichte

Chlorpropamid war in Deutschland ab 1958 im Handel und wird derzeit nicht mehr angewandt.^[5] In der Schweiz war es ab 1978 ausschließlich in Kombination mit Metformin erhältlich, ist aber mittlerweile nicht mehr im Handel.^[6]

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Chlorpropamid verstärkt die Wirkung des Antidiuretischen Hormons (ADH).^[5]

Pharmakokinetik

Die Halbwertszeit im Körper beträgt 25–42 Stunden; die Chlorpropamid-Metaboliten sind wahrscheinlich nicht wirkaktiv. Die Ausscheidung erfolgt fast ausschließlich als wasserlösliches Natriumsalz über den Urin.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Chlorpropamid bei ChemicalBook, abgerufen am 19. September 2011.
2. ↑ ^{a b} Margitta Albinus: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis: Stoffe E - O. Springer DE, 1993, ISBN 3-540-52688-9, S. 908 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Chlorpropamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Juni 2022 (PDF).
4. ↑ ^{a b c d e} MSDS. (PDF; 35 kB) Pfizer.
5. ↑ ^{a b} Klaus von Werder: Klinische Neuroendokrinologie. 2. Ausgabe. Springer Verlag, 2005, ISBN 978-3-540-21864-7, S. 101.
6. ↑ Eintrag zu Chlorpropamid im Pharmawiki, abgerufen am 28. Januar 2017.