Chlorphenole

Die Chlorphenole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Phenol als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxygruppe (–OH) und Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₅ClO.

Vertreter

Chlorphenole
Name	2-Chlorphenol	3-Chlorphenol	4-Chlorphenol
Andere Namen	2-CP o-Chlorphenol 1-Chlor-2-hydroxybenzol 1-Oxy-2-chlorbenzol	3-CP m-Chlorphenol 1-Chlor-3-hydroxybenzol 1-Oxy-3-chlorbenzol	4-CP p-Chlorphenol 1-Chlor-4-hydroxybenzol 1-Oxy-4-chlorbenzol
Strukturformel
CAS-Nummer	95-57-8	108-43-0	106-48-9
	25167-80-0 (Isomerengemisch)
PubChem	7245	7933	4684
Summenformel	C6H5ClO
Molare Masse	128,56 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig	fest
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch	farblose Kristallnadeln mit phenolartigem Geruch
Schmelzpunkt	7 °C[1]	33–35 °C[2]	43 °C[3]
Siedepunkt	174 °C[1]	214 °C[2]	220 °C[3]
Dichte	1,26 g·cm−3[1]	1,25 g·cm−3[2]	1,31 g·cm−3[3]
Dampfdruck	2,3 mbar (20 °C)[1]	0,23 mbar (20 °C)[2]	0,15 mbar (20 °C)[3]
pKs-Wert[4]	8,48	9,08	9,38
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (27–29 g/l bei 20 °C)[1][2][3]
Flammpunkt	85 °C[1]	120 °C[2]	121 °C[3]
GHS- Kennzeichnung	Gefahr[1][2][3]
H- und P-Sätze	302+312+332​‐​314​‐​411	302+312+332​‐​315​‐​318​‐​411	290​‐​302​‐​312​‐​332​‐​314​‐​411
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	273​‐​302+352​‐​305+351+338	273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352+312​‐​304+340+312​‐​305+351+338	?
Toxikologische Daten	40 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]	570 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]	670 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Gewinnung und Darstellung

Alle hier gezeigten Chlorphenole können durch Phenolverkochung der entsprechenden Chloraniline synthetisiert werden.^[5][6]

Eigenschaften

Chlorphenole sind schlecht wasserlösliche, schwerflüchtige, giftige Verbindungen, die häufig als Holzschutzmittel, Herbizide und Fungizide, zum Bleichen von Zellstoff in der Papierherstellung sowie als Zwischenprodukte in der Arzneimittel- und Farbstoffsynthese eingesetzt werden. Da sie chemisch sehr stabil sind, reichern sie sich in der Nahrungskette an. Beim Erhitzen von Chlorphenolen können unter Abspaltung von Chlorwasserstoff polychlorierte Dibenzodioxine entstehen.

Das 4-Chlorphenol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Chlorphenole weisen aufgrund des −I-Effekts des Chlorsubstituenten eine höhere Acidität im Vergleich zum Phenol auf. Die pK_s-Werte sind daher entsprechend niedriger (Phenol: 9,99^[4]).

2-Chlorphenol zeigte in einer Studie bei Mäusen eine tumorfördernde Wirkung. Eine orale Langzeitstudie an Ratten zeigte diesen Befund nicht.^[1]

Verwendung

2-Chlorphenol wird zur Herstellung von Arzneimitteln und Farbstoffen sowie als Desinfektionsmittel eingesetzt und taucht als Schadstoff im Grundwasser auf. 3-Chlorphenol und 4-Chlorphenol werden als Zwischenprodukte zur Herstellung von Arzneimitteln und Farbstoffen sowie als Desinfektionsmittel eingesetzt.

Weitere Verbindungen

Zur erweiterten Gruppe der Chlorphenole (CP) gehören insgesamt 19 chemische Verbindungen, die durch Substitution der Wasserstoffatome durch Chlor in Phenol hergestellt werden können.

Je nach Anzahl der Chloratome unterscheidet man:

• Monochlorphenole (2-CP, 3-CP, 4-CP)
• Dichlorphenole (2,3-DCP, 2,4-DCP, 2,5-DCP, 2,6-DCP, 3,4-DCP, 3,5-DCP)
• Trichlorphenole (2,3,4-TCP, 2,3,5-TCP, 2,3,6-TCP, 2,4,5-TCP, 2,4,6-TCP, 3,4,5-TCP)
• Tetrachlorphenole (2,3,4,5-TeCP, 2,3,4,6-TeCP, 2,3,5,6-TeCP)
• Pentachlorphenol (PCP)

Bis auf 2-Chlorphenol sind alle Verbindungen der Gruppe bei Raumtemperatur fest.

Weblinks

• „Umweltgifte auf schonende Weise entfernen“, Berliner Zeitung, 12. April 2002.
• Chlorphenole
• Stoffmonografie Chlorphenole – Referenzwerte. Stellungnahme der Kommission „Human-Biomonitoring“ des Umweltbundesamtes (PDF; 1,1 MB) In: Bundesgesundheitsblatt – Gesundheitsforschung – Gesundheitsschutz. 52, 2009, S. 987–1002, doi:10.1007/s00103-009-0947-9

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu 2-Chlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu 3-Chlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu 4-Chlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ ^{a b} CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
5. ↑ R. Schmitt: Ueber die Diazophenole. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 1, Nr. 1, 1868, S. 67–68, doi:10.1002/cber.18680010127. 
6. ↑ F. Beilstein, Ap. Kurbatow: Ueber den Zusammenhang substituirter Benzole und Phenole. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 176, Nr. 1, 1875, S. 27–54, doi:10.1002/jlac.18751760104.