Chloropren

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chloropren
Andere Namen	2-Chlor-1,3-butadien 2-Chlorbuta-1,3-dien 2-Chloropren beta-Chlorbutadien
Summenformel	C4H5Cl
Kurzbeschreibung	farblose, stechend riechende Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 126-99-8 EG-Nummer 204-818-0 ECHA-InfoCard 100.004.381 PubChem 31369 Wikidata Q410871
Eigenschaften
Molare Masse	88,54 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,96 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−130 °C[2]
Siedepunkt	60 °C[2]
Dampfdruck	239 mbar (20 °C)[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (2,12 g·l−1)[2] löslich in Diethylether und Ethanol[1]
Brechungsindex	1,4583 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​332​‐​315​‐​319​‐​335​‐​350​‐​373​‐​411 P: 235​‐​273​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​501[2]
MAK	Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 18 mg·m−3[5]
Toxikologische Daten	251 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] 11,8 mg·l−1·4 h (LC50, Ratte, inh.)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chloropren gehört zur Gruppe der Halogenkohlenwasserstoffe. Chloropren entzündet sich leicht und ist leicht flüchtig. Die Dämpfe bilden mit Luft ein hochexplosives Gemisch.

Chloropren wirkt narkotisierend.

Gewinnung und Darstellung

Bis in die 1970er wurde Chloropren aus Ethin und Salzsäure über Butenin gewonnen:

In neueren Verfahren wird es durch die Umsetzung von 1,3-Butadien mit Chlor hergestellt.^[1]

Verwendung

Chloropren wird fast ausschließlich zu Chloropren-Kautschuk (Neopren) polymerisiert. Stabilisatoren wie Thiodiphenylamin verhindern die vorzeitige Polymerisation.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Chloropren. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. Juni 2014.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Chloropren in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-96.
4. ↑ Eintrag zu 2-chlorobuta-1,3-diene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 126-99-8 bzw. Chloropren), abgerufen am 2. November 2015.