Chlormethylisothiazolinon

Strukturformel
Struktur von Chlormethylisothiazolinon
Allgemeines
NameChlormethylisothiazolinon
Andere Namen
  • 5-Chlor-2-methyl-4-isothiazolin-3-on
  • 5-Chlor-2-methylisothiazolin-3(2H)-on
  • Chlormethylisothiazolon
  • Methylchlorisothiazolinon
  • CIT
  • CMI
  • CMIT
  • MCI
  • METHYLCHLOROISOTHIAZOLINONE (INCI)[1]
SummenformelC4H4ClNOS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer26172-55-4
EG-Nummer247-500-7
ECHA-InfoCard100.043.167
PubChem33344
DrugBankDB14197
WikidataQ204121
Eigenschaften
Molare Masse149,59 g·mol−1
Löslichkeit

relativ gut löslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
GefahrensymbolGefahrensymbolGefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH: 331​‐​311​‐​301​‐​314​‐​317​‐​410
P: 261​‐​273​‐​280​‐​305+351+338​‐​310 [2]
MAK

0,2 mg·m−3[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chlormethylisothiazolinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Isothiazolinone und ist ein weit verbreitetes Biozid.

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Chlormethylisothiazolinon (CMIT) kann in der Umwelt durch Hydrolyse, Photolyse, durch mikrobiellen Abbau und durch Nukleophile eliminiert werden. Die Hydrolyse ist im neutralen und sauren Milieu langsam, im basischen Bereich kann ein schneller Abbau beobachtet werden.

Verwendung

Chlormethylisothiazolinon hat eine mikrobizide Wirkung und wird als Konservierungsmittel in Kosmetika, in Haushalts- und Industriereinigern, Brillenputztüchern, in der Wasserbehandlung, in Schmiermitteln, Dispersionsfarben, Lacken, Klebstoffen und in der Papierherstellung eingesetzt.[4][5] Oft werden Mischungen mit Methylisothiazolinon (MIT) verwendet. Die Konzentration von Chlormethylisothiazolinon (als 3:1 Gemisch mit MIT) darf in Konservierungsmitteln bei Produkten, die für die breite Öffentlichkeit gedacht sind, höchstens 15 ppm betragen.[6] Gemäß einer Studie aus dem Jahr 2000 enthielten in der Schweiz 43 % der Farben, Lacke und Beschichtungen die Mischung CMIT/MIT. Bei Klebstoffen, Füllstoffen und Dichtungen waren es 45 %.[7]

Biologische Bedeutung

In Kosmetika kann das Gemisch von Chlormethylisothiazolinon und Methylisothiazolinon zu Allergien führen. Rund 2 % der Bevölkerung reagiert auf diese Inhaltsstoffe allergisch.[8] Auch beim Aufenthalt in frisch gestrichenen Räumen können Allergien auftreten.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu METHYLCHLOROISOTHIAZOLINONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. März 2020.
  2. ↑ a b Datenblatt 5-Chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one solution bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Mai 2017 (PDF).
  3. ↑ a b Eintrag zu Gemisch aus 5-Chlor-2-methyl-2H-isothiazol-3-on und 2-Methyl-2H-isothiazol-3-on im Verhältnis 3:1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ codecheck.info – Produkte, die Chlormethylisothiazolinon enthalten.
  5. ↑ Eintrag zu Methylchloroisothiazolinone in der Consumer Product Information Database, abgerufen am 19. Dezember 2019.
  6. ↑ Durchführungsverordnung (EU) 2016/131 der Kommission vom 1. Februar 2016 zur Genehmigung von C(M)IT/MIT (3:1) als alten Wirkstoff zur Verwendung in Biozidprodukten der Produktarten 2, 4, 6, 11, 12 und 13 (Text von Bedeutung für den EWR), abgerufen am 20. Februar 2017
  7. ↑ Reinhard et al.: Preservation of products with MCI/MI in Switzerland. In: Contact Dermatitis. 2001;45(5):257–64, PMID 11722483.
  8. ↑ Knudsen BB, Menne T: Kathon CG – a new contact sensitizing preservative. Ugeskr Laeger. 1990, 152(10):656–7, PMID 2321281.

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