Chlorhydrinierung

Chlorhydrinierung von 2-Methyl-2-buten.

Chlorhydrinierung ist die Addition von hypochloriger Säure an eine olefinische Doppelbindung. Es entstehen dabei Chloralkohole, so genannte Chlorhydrine, bei denen das Chlor und die Hydroxygruppe an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind.^[1]

Verwendung

Allgemeine Struktur von Chlorhydrinen –X=Cl

Chlorhydrine lassen sich durch Eliminierung von Chlorwasserstoff zu Epoxiden umsetzen.

Technische Bedeutung hat die Herstellung von Epichlorhydrin. Durch Chlorhydrinierung von Allylchlorid mit hypochloriger Säure werden 1,3-Dichlor-propan-2-ol und 2,3-Dichlorpropan-1-ol gewonnen:

Durch Umsetzen mit Natriumhydroxid entsteht racemisches Epichlorhydrin:

In gleicher Weise sind durch Chlorhydrinierung von Propen Propylenchlorhydrin (PCH) und Propylenoxid zugänglich.^[2]

Literatur

• E. Bartholomé (Hrsg.), E. Biekert (Hrsg.), H. Hellmann (Hrsg.): Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie. Wiley-VCH, 1984, ISBN 978-3527200009.

Einzelnachweise

1. ↑ E. Buss, A. Rockstuhl, F. R. D. Schnurpfeil: Untersuchungen zum Mechanismus der Chlorhydrinierung von Olefinen. In: Journal für Praktische Chemie. 324, 1982, S. 197–208, doi:10.1002/prac.19823240204.
2. ↑ Patent DE 19614683, Verfahren zur Herstellung von Propylenoxid durch Chlorhydrinierung und Alkalilaugeverseifung, angemeldet 13. April 1996.