Chlorflurenol
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Grundstrukturformel (Stereozentrum ist mit einem * markiert) | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Chlorflurenol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C15H11ClO3 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 274,7 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||||||||||||||
| Dichte | 1,496[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | 152 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser (0,021 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Chlorflurenol ist ein Wachstumsregulator aus der Familie der Morphactine.
Stereoisomere
Bei dem Chlorflurenol handelt es sich um ein Racemat (1:1-Gemisch) der (R)- und (S)-Form, die wie folgt benannt werden können:
- (R)-2-Chlor-9-hydroxyfluoren-9-carbonsäuremethylester
- (S)-2-Chlor-9-hydroxyfluoren-9-carbonsäuremethylester
| Chlorflurenol (2 Stereoisomere) | |
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-Chlorflurenol_V1.svg) (R)-Konfiguration | -Chlorflurenol_V1.svg) (S)-Konfiguration |
Synthese
Chlorflurenol kann durch mehrstufige Reaktion aus Fluorenon dargestellt werden. Dieses wird mit Chlor zum Chloraromaten umgesetzt. Die weitere Umsetzung mit Cyanwasserstoff führt zum Cyanhydrin. Dieses wird mit Natriumhydroxid zur α-Hydroxycarbonsäure verseift und dann mit Methanol zum entsprechenden Methylester als Endprodukt umgesetzt.[3]
Wirkungsweise
Chlorflurenol ist ein Auxintransport-Hemmer.[4] Er sorgt für ein buschigeres Wachstum durch Hemmung des Längenwachstums und Aufhebung der Apikaldominanz. Morphactine stören die Mitoseaktivität in meristematischen Geweben und verändern so die Orientierung der Mitosespindeln.[5] Zusammen mit Herbiziden eingesetzt verstärkt es als Synergist die herbizidale Wirkung.
Zulassung
Chlorflurenol war von 1971 bis 2002 in der BRD zugelassen. Die EU-Kommission entschied 2004, Chlorflurenol nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittelwirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufzunehmen.[6]
In der Schweiz, Deutschland und Österreich sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Eintrag zu Chlorflurenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. November 2013. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Datenblatt Chlorflurenol-methyl, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. November 2016 (PDF).
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 746 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Marian Saniewski, Hiroshi Okubo, Jerzy Puchalski: Effect of morphactin on stem growth in relation to auxin in precooled rooted tulip bulbs. In: Acta Physiologiae Plantarum. Band 21, Nr. 2, 1999, S. 167–174, doi:10.1007/s11738-999-0072-2 (englisch).
- ↑ Botanik online: Synthetische Wachstumsregulatoren und -inhibitoren
- ↑ Entscheidung der Kommission vom 30. Januar 2004 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates sowie den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesen Wirkstoffen (2004/129/EG)
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlorflurenol (chlorflurecol) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.