Chlorfenvinphos

Strukturformel
Gemisch aus (E)- und (Z)-Isomer
Allgemeines
Name	Chlorfenvinphos
Andere Namen	O-(2-Chlor-1-(2,4-dichlorphenyl)vinyl)-O,O-diethylphosphat Haptasol Haptarax Sapecron Birlane Diethyl-(2-chlor-1-(2,4-dichlorphenyl))vinylphosphat Phosphorsäure-(2-chlor-1-(2,4-dichlorphenyl)ethenyl)diethylester
Summenformel	C12H14Cl3O4P
Kurzbeschreibung	bernsteinfarbene Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 470-90-6 [(EZ)-Gemisch] 18708-86-6 [(E)-Isomer] 18708-87-7 [(Z)-Isomer] EG-Nummer 207-432-0 ECHA-InfoCard 100.006.758 PubChem 10107 ChemSpider 9703 Wikidata Q408184
Eigenschaften
Molare Masse	359,57 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,36 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−23 – −19 °C[2]
Siedepunkt	167–170 °C (0,66 mbar)[2]
Dampfdruck	< 0,001 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schwer in Wasser (145 mg·l−1 bei 20 °C)[2] mischbar mit Aceton, Xylol, Ethanol, Kerosin und Propylenglycol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​311​‐​410 P: 264​‐​270​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+312[2]
Toxikologische Daten	10 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chlorfenvinphos ist ein Gemisch von zwei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der organischen Phosphorsäureester.

Chlorfenvinphos kann durch Reaktion von m-Dichlorbenzol mit Dichloracetylchlorid und anschließende Reaktion des Zwischenproduktes mit Triethylphosphit gewonnen werden.^[5]

Chlorfenvinphos ist eine in reiner Form farblose, als technisches Produkt bernsteinfarbene Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist.^[2] Das technische Produkt ist eine Mischung aus cis- and trans-Isomeren.^[1] Es enthält nicht weniger als 92 % Chlorfenvinphos, wobei eine typische Probe 9,7 % des cis- und 83,8 % trans-Isomers enthält. Das cis-Isomer ist dabei weniger als Insektizid wirksam als das trans-Isomer.^[3]

Chlorfenvinphos ist ein Insektizid, das bis 1991 in den USA verwendet wurde. Danach wurde die Verwendung in den USA untersagt. Kommerzielle Präparate enthalten in der Regel 90 % Chlorfenvinphos in flüssiger Form.^[6] Chlorfenvinphos wirkt als Cholinesterasehemmer und hydrolysiert in Lösung langsam.^[7]

In der Schweiz war Chlorfenvinphos in einigen Präparaten gegen Kohl-, Möhren- und Zwiebelfliege im Gemüseanbau zugelassen. In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind heute keine Pflanzenschutzmittel mehr zugelassen, die Chlorfenvinphos als Wirkstoff enthalten.^[8] Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Chlorfenvinphos-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,5 mg·kg⁻¹ fest.^[9]

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Chlorfenvinphos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
2. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Chlorfenvinphos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b} Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Chlorfenvinphos, abgerufen am 9. Dezember 2014.
4. ↑ Eintrag zu Chlorfenvinphos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 293 in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Agency for Toxic Substances and Disease Registry: Chlorfenvinphos
7. ↑ Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 224 in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlorfenvinphos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.
9. ↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 432.