Chlorfenapyr

Strukturformel
Strukturformel von Chlorfenapyr
Allgemeines
NameChlorfenapyr
Andere Namen

4-Brom-2-(4-chlorphenyl)-1-ethoxymethyl-5-trifluormethyl-pyrrol-3-carbonitril

SummenformelC15H11BrClF3N2O
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer122453-73-0
EG-Nummer (Listennummer)602-782-4
ECHA-InfoCard100.116.332
PubChem91778
ChemSpider82875
WikidataQ426475
Eigenschaften
Molare Masse407,61 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

0,543 g·cm−3 (Schüttdichte)[2]

Schmelzpunkt

100–101 °C[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
GefahrensymbolGefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH: 302​‐​331​‐​410
P: 261​‐​264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​304+340+311[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chlorfenapyr ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrrole.

Geschichte

Am 12. Dezember 1994 stellte die American Cyanamid Company (heute Teil der BASF) den Antrag zur Zulassung von Chlorfenapyr bei Baumwolle.[5]

Gewinnung und Darstellung

Chlorfenapyr kann durch eine Reihe von Reaktion aus p gewonnen werden (Strecker-Synthese, dann bipolare Addition von Acrylnitril weiter zu Pyrrolin, über Abspaltung von Wasserstoff zu Pyrrol und anschließende Bromierung).[6][7]

Eigenschaften

Chlorfenapyr ist ein weißer Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Chlorfenapyr wird als Insektizid und Akarizid bei Zierpflanzen im kommerziellen Gewächshaus-Anbau gegen Milben, Fraßraupen, Thripse und Trauermücken, aber nicht bei Nahrungspflanzen, verwendet. Es ist ein Pro-Insektizid, das heißt die biologische Aktivität hängt von der Aktivierung durch eine andere chemische Verbindung ab. Die oxidative Entfernung der N-Ethoxymethylgruppe von Chlorfenapyr durch mischfunktionelle Oxidasen erzeugt die Verbindung CL 303268 (N-H-Pyrrol). Diese entkoppelt die oxidative Phosphorylierung in den Mitochondrien, was eine Unterbrechung der ATP-Produktion, damit den Zelltod und schließlich den Tod des Organismus zur Folge hat.[2]

In den USA wurde die Zulassung des Mittels bei Baumwolle gegen den „Armyworm“ (Spodoptera frugiperda) durch die EPA zurückgezogen, da sich schwere Auswirkungen auf die Fortpflanzung von Vögeln durch das Mittel herausstellten und Alternativen für Chlorfenapyr vorhanden sind.[8]

Auf Basis von Chlorfenapyr hat die BASF ab 2010 ein Produkt zur Malariaprophylaxe entwickelt.[9] Ein mit Chlorfenapyr imprägniertes Moskitonetz wurde im Juli 2017 von der Weltgesundheitsorganisation WHO zur Malaria-Prävention empfohlen.[10][11]

In Deutschland, der Schweiz und in Österreich ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.[12] Als Biozid ist es seit dem 1. Mai 2015 für die Produktart 8 (Holzschutzmittel) zugelassen.[13] Der Zulassungsantrag für die Aufnahme in die Produktart 18 ist hängig. Es wird in Mitteln gegen Bettwanzen angeboten.[14]

Literatur

  • R. N’Guessan, P. Boko, A. Odjo, M. Akogbéto, A. Yates, M. Rowland: Chlorfenapyr: A pyrrole insecticide for the control of pyrethroid or DDT resistant Anopheles gambiae (Diptera: Culicidae) mosquitoes. In: Acta Tropica. 102(1), 2007, S. 69–78, doi:10.1016/j.actatropica.2007.03.003, PMID 17466253.
Commons: Chlorfenapyr – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f Eintrag zu Chlorfenapyr in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c US EPA: Chlorfenapyr
  3. ↑ Eintrag zu 4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-ethoxymethyl-5-trifluoromethylpyrrole-3-carbonitrile im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ a b c Datenblatt Chlorfenapyr bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
  5. ↑ EPA: Denial of Registration of Chlorfenapyr (PDF; 8,6 MB)
  6. ↑ Studies on the Synthesis of Chlorfenapyr and Bis(1,4-diacylthiosemicarbazide)Compounds (Memento vom 16. Dezember 2015 im Internet Archive)
  7. ↑ Viacheslav A. Petrov: Fluorinated heterocyclic compounds: synthesis, chemistry, and applications. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 978-0-470-45211-0 (Seite 413 in der Google-Buchsuche).
  8. ↑ EPA: EPA Determines that Chlorfenapyr does not meet the Requirements for Registration; American Cyanamid Withdraws Application
  9. ↑ BASF:Neue Lösung zur Kontrolle von Malaria (Memento vom 17. Januar 2013 im Webarchiv archive.today)
  10. ↑ BASF stellt erste neue Insektizid-Klasse zur Malaria-Prävention seit 30 Jahren vor. Abgerufen am 11. April 2024.
  11. ↑ F.A.Z.: WHO empfiehlt neue BASF-Idee gegen Malaria. In: FAZ.net. 13. Juli 2017, abgerufen am 14. Juli 2017.
  12. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlorfenapyr in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.
  13. ↑ Richtlinie 2013/27/EU der Kommission vom 17. Mai 2013 zur Änderung der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Chlorfenapyr in Anhang I
  14. ↑ Mythic Broschüre. BASF Pest Control Solutions, Februar 2012, abgerufen am 11. April 2024.

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