Chloressigsäuremethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chloressigsäuremethylester
Andere Namen	Methylchloracetat Chlorethansäuremethylester
Summenformel	C3H5ClO2
Kurzbeschreibung	entzündliche, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 96-34-4 EG-Nummer 202-501-1 ECHA-InfoCard 100.002.275 PubChem 7295 ChemSpider 13872667 Wikidata Q188382
Eigenschaften
Molare Masse	108,52 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,23 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−33 – −32 °C[1]
Siedepunkt	131 °C[1]
Dampfdruck	6,9 hPa (20 °C)[1] 10 hPa (25 °C)[1] 13 hPa (30 °C)[1] 41 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (51,6 g·l−1 bei 20 °C)[1] gut löslich in Aceton, Benzol, Diethylether und Ethanol[2]
Brechungsindex	1,4218 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​301​‐​310​‐​330​‐​315​‐​317​‐​318​‐​335​‐​400 P: 210​‐​280​‐​303+361+353​‐​310​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​302+352[1]
MAK	DFG: 1 ml·m−3 bzw. 4,5 mg·m−3[1] Schweiz: 1 ml·m−3 bzw. 5 mg·m−3[5]
Toxikologische Daten	~ 100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−487,0 kJ/mol[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chloressigsäuremethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Carbonsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Chloressigsäuremethylester kann durch Veresterung aus Chloressigsäure und Methylalkohol dargestellt werden.^[2]

Verwendung

Chloressigsäuremethylester wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Pharmazeutika (Antiphlogistika, Vitamin B2, Barbiturate), Pflanzenschutzmittel (Dimethoate), Malonsäureester-Derivate, Riechstoffe und Heterocyclen verwendet. Es wird auch zur Kondensation mit Harnstoff-Derivaten und als Lösungsmittel sowie als Geschmacks- und Duftstoff eingesetzt.^[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Chloressigsäuremethylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 47 °C, Zündtemperatur 465 °C) bilden. Außerdem ist die Verbindung stark giftig.^[1]

Weblinks

• Eintrag zu Methyl chloroacetate in der Spectral Database for Organic Compounds (SDBS) des National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (AIST)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m} Eintrag zu Methylchloracetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d} Toxikologische Bewertung von Chloressigsäuremethylester (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-344.
4. ↑ Eintrag zu Methyl chloroacetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 96-34-4 bzw. Chloressigsäuremethylester), abgerufen am 2. November 2015.
6. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.