Tetrachlor-p-benzochinon

Strukturformel
Strukturformel von Tetrachlor-p-benzochinon
Allgemeines
NameTetrachlor-p-benzochinon
Andere Namen
  • 2,3,5,6-Tetrachlor-2,5-cyclohexadien-1,4-dion
  • Chloranil
SummenformelC6Cl4O2
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer118-75-2
EG-Nummer204-274-4
ECHA-InfoCard100.003.887
PubChem8371
ChemSpider8068
WikidataQ629632
Eigenschaften
Molare Masse245,88 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

290–293 °C (Sublimation)[1]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser (0,25 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]
GefahrensymbolGefahrensymbolGefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH: 315​‐​317​‐​318​‐​410
P: 261​‐​264​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten

4000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tetrachlor-p-benzochinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Benzochinone.

Gewinnung und Darstellung

Tetrachlor-p-benzochinon kann durch Reaktion von p-Benzochinon mit Chlorwasserstoff gewonnen werden, wobei als Zwischenprodukte Chlorhydrochinon und Chlorchinon entstehen.[3]

Es kann auch aus Trichlorphenol dargestellt werden, wobei dabei häufig eine Verunreinigung mit PCDD gegeben ist.[4]

Eigenschaften

Tetrachlor-p-benzochinon ist ein brennbarer gelber Feststoff mit charakteristischem Geruch, der sehr schwer löslich in Wasser ist. Bei Temperaturen über 450 °C zersetzt sich die Verbindung, wobei Chlorwasserstoff, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.[1] Er bildet Komplexe mit vielen nicht-aromatischen Elektronen-Donatoren, z. B. Carbonylverbindungen, Estern, Amiden, Lactonen, Lactamen und Alkyliodiden.[5] Es wirkt als Fungizid und ist ein kräftiges Oxidationsmittel.[3]

Verwendung

Tetrachlor-p-benzochinon wird als Oxidationsmittel zur Dehydrierung verwendet.[1]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Tetrachlor-p-benzochinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Eintrag zu Tetrachloro-p-benzoquinone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. ↑ a b Karl-Heinz Lautenschläger: Taschenbuch der Chemie – Karl-Heinz Lautenschläger. Harri Deutsch Verlag, 2007, ISBN 978-3-8171-1760-4, S. 295 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ An Li, Shinsuke Tanabe, Guibin Jiang, John P. Giesy, Paul S.K. Lam: Persistent Organic Pollutants in Asia: Sources, Distributions, Transport and ... Elsevier, 2011, ISBN 0-08-055113-0, S. 218 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Datenblatt p-Chloranil, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 22. Juli 2013 (Seite nicht mehr abrufbar).

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