Chinonimine

Strukturformel von N-Acetyl-p-benzochinonimin (NAPQI)

Chinonimine sind organische Verbindungen, die sich von Chinonen ableiten, bei denen eine oder beide chinoiden Carbonylgruppen durch eine Iminogruppe ersetzt ist.^[1] Die Verbindungen mit zwei Iminogruppen werden auch als Chinondiimine bezeichnet.^[2]

N-Arylsubstituierte Chinonimine sind Farbstoffe (Chinonimin-Farbstoffe) aus der Gruppe der Methinfarbstoffe.^[3]

Verwendung

Besondere Bedeutung haben Chinonimine in der Entwicklung von Farbfilmen. So können Diaminoarene mit Phenolen in Gegenwart von Silber-Ionen und metallischem Silber als Katalysator zu Indoanilin-Farbstoffen umgesetzt werden.^[4]

Chinonimin-Farbstoffe

Allgemeine Struktur der Chinonimin-Farbstoffe mit
X = OH, NH₂ oder NR₂
Y = O oder NH

Bei den Chinonimin-Farbstoffen handelt es sich um aza-analoge Diarylmethinfarbstoffe. Es lassen sich drei verschiedene Grundtypen unterscheiden:^[3][5]

• Indophenole (Y = O, X = OH)
• Indoaniline (Y = O, X = NH₂ oder NR₂)
• Indamine (Y = NH, X = NH₂ oder NR₂)

Chinonimin-Farbstoffe erhält man durch die Reaktion von Phenol oder Anilin (als Nucleophil) mit einem elektrophilen Nitrosoaromaten und anschließender Dehydratisierung.^[4] Der einfachste Zugang besteht in der sauren Oxidation der entsprechenden Diphenylaminderivate.^[5]

Indophenole

• Tillmans Blau

Indoaniline

• Phenolblau
• Naphtholblau
• Rosindole

Indamine

• Bindschedlers Grün
• Phenazine
  • Safranine
  • Indulin
  • Nigrosine
• Phenothiazine (Thiazin-Farbstoffe)
  

  Phenothiazine, allgemeine Struktur
  • Hydronblau R
  • Methylenblau
  • Thionin
• Phenoxazine
  • Gallocyanin
  • Meldolablau
  • Nilblau
  • Nilrot

Einzelnachweise

1. ↑ Quinone imine. Royal Society of Chemistry, abgerufen am 22. Juli 2019 (englisch). 
2. ↑ Ulfrich Nickel: Reaktionen mit Wursterschen Kationen. In: Chemie in unserer Zeit. Band 12, Nr. 3, 1978, S. 89–98, doi:10.1002/ciuz.19780120305. 
3. ↑ ^{a b} Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. VII/3b, 4th Edition o-Quinones, Dipheno- and Stilbenequinones, Higher Ring Ketones, Quinoles, Quinone Derivatives. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-180494-7, S. 121, 236 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu Chinonimine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. September 2018.
5. ↑ ^{a b} Hans R. Schweizer: Künstliche Organische Farbstoffe und Ihre Zwischenprodukte. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-87245-7, S. 294 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).