Chinomethionat

Strukturformel
Strukturformel von Chinomethionat
Allgemeines
NameChinomethionat
Andere Namen
  • 6-Methyl-1,3-dithiolo[4,5-b]chinoxalin-2-on
  • 6-Methylchinoxalin-2,3-dithiocarbonat
  • Oxythioquinox
SummenformelC10H6N2OS2
Kurzbeschreibung

Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer2439-01-2
EG-Nummer219-455-3
ECHA-InfoCard100.017.687
PubChem17109
WikidataQ1074415
Eigenschaften
Molare Masse234,30 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

170 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
GefahrensymbolGefahrensymbolGefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 302​‐​312​‐​317​‐​319​‐​332​‐​361fd​‐​373​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352+312​‐​304+340+312​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten

1100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chinomethionat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dithiocarbonate und ein Chinoxalinderivat.

Gewinnung und Darstellung

Chinomethionat kann durch Reaktion von 2,3-Dichlor-6-methylchinoxalin[4] mit Natriumhydrogensulfid und weitere Reaktion des entstehenden Zwischenproduktes 6-Methyl-2,3-chinoxalindithiol[5] mit Phosgen gewonnen werden.[6]

Eigenschaften

Chinomethionat ist ein gelber brennbarer Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Chinomethionat wurde 1960 entwickelt[2] und wird als Akarizid, Insektizid und Fungizid verwendet.[6] Es wird gegen Mehltau und Spinnmilben an Obst, Zierpflanzen, Kürbissen, Baumwolle, Kaffee usw. eingesetzt.[2]

Zulassung

In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.[7]

  • Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Chinomethionat (englisch)

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Chinomethionat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Seite 598 in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ Eintrag zu Chinomethionate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,3-Dichlor-6-methylchinoxalin: CAS-Nr.: 39267-05-5, EG-Nr.: 680-198-9, ECHA-InfoCard: 100.205.124, PubChem: 560641, Wikidata: Q82109376.
  5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 6-Methyl-2,3-chinoxalindithiol: CAS-Nr.: 25625-62-1, EG-Nr.: 607-761-3, ECHA-InfoCard: 100.130.583, PubChem: 3035157, Wikidata: Q81984194.
  6. ↑ a b Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. Noyes Publications, Park Ridge NJ 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 731 in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chinomethionat (aka quinomethionate) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.

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Globales Harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien (GHS) Piktogramm für gesundheitsgefährdende Stoffe.
6-methyl-(1,3)dithiolo(4,5-b)quinoxalin-2-one 200.svg
Struktur von 6-Methyl-[1,3]dithiolo[4,5-b]chinoxalin-2-on