Acid Yellow 3

Strukturformel
C.I. Acid Yellow 3
Allgemeines
NameAcid Yellow 3
Andere Namen
  • Dinatrium-2-(2-Chinolyl)-indan-1,3-diondisulfonat
  • Dinatrium-2-(1,3-Dioxoinden-2-yl)-chinolin-6,8-disulfonat
  • Chinophthalondisulfonsäure Dinatriumsalz
  • Chinolingelb S
  • E 104[1]
  • C.I. Food Yellow 13
  • C.I. 47005
  • CI 47005 (INCI)[2]
SummenformelC18H9NNa2O8S2
Kurzbeschreibung

bernsteinfarbenes Pulver[3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer8004-92-0
EG-Nummer (Listennummer)616-849-0
ECHA-InfoCard100.116.526
PubChem24671
ChemSpider23070
DrugBankDB14231
WikidataQ420123
Eigenschaften
Molare Masse477,41 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[4]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (225 g·l−1 bei 25 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-SätzeH: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[4]
Toxikologische Daten

2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

C.I. Acid Yellow 3 (Trivialname Chinolingelb) ist ein gelber, wasserlöslicher Farbstoff aus der Gruppe der Chinophthalone. Er findet als Lebensmittelfarbstoff unter der Bezeichnung E 104 Verwendung.

Zusammensetzung

Das technische Produkt enthält neben Natriumchlorid und/oder Natriumsulfat bis zu 15 % das Natriumsalz des Monosulfonats und bis zu 7 % das Natriumsalz des Trisulfonats (höchstens 7 %) als Nebenkomponenten.[6]

Das UV/VIS-Absorptionsspektrum zeigt ein Maximum bei 289 nm (0,001 % in Puffer, pH 5) und ca. 412 nm.[7]

Gewinnung und Darstellung

Acid Yellow 3 entsteht durch Sulfonieren von 2-(2-Chinolyl)indan-1,3-dion, das wiederum durch eine Kondensation aus den Ausgangsstoffen Chinaldin und Phthalsäureanhydrid zugänglich ist.[8]

Verwendung

Als Lebensmittelfarbstoff

In Deutschland wurde Acid Yellow 3 durch die Farbstoff-Verordnung ab 1959 für die Verwendung in Lebensmitteln zugelassen.[9] Zur Übernahme der Richtlinie des Rats zur Angleichung der Rechtsvorschriften der Mitgliedstaaten für färbende Stoffe, die in Lebensmitteln verwendet werden dürfen in nationales Recht wurde die Farbstoff-Verordnung 1966 angepasst und für Acid Yellow 3 die E-Nummer E 104 aufgenommen.[10] Ab 1978 wurde die Verwendung in Deutschland durch die Zusatzstoff-Zulassungsverordnung geregelt. Durch die Verordnung (EG) Nr. 1333/2008, die am 20. Januar 2009 in Kraft trat, ist die Verwendung von Acid Yellow 3 als Lebensmittelzusatzstoff im ganzen EWR einheitlich geregelt.[11] Es darf in geringen Mengen für fermentierte Milchprodukte sowie Sahneprodukte, Käserinde, Mostarda di Fruta, Süßwaren, kandierte Früchte, Kaugummi, Füllungen, Rührteig, Umhüllungen für Fleisch und Wurst, Fischrogen, Würzmittel, Senf, Soßen, vegetarische Eiweißprodukte, diätetische Lebensmittel, Nahrungsergänzungsmittel, aromatisierte Getränke und Wein, Apfel-, Birnen- und Fruchtwein, weinhaltige Getränke, Spirituosen und Dessertspeisen verwendet werden. Je nach Anwendung liegt die zulässige Höchstmenge zwischen 10 und 300 mg/kg.[11] Die Mengen sind dabei so gewählt, dass ein ADI von 0,5 mg/kg eingehalten werden kann.[12]

Acid Yellow 3 ist im Anhang V der Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 aufgeführt, daher müssen seit dem 20. Oktober 2010 Lebensmittel, die den Farbstoff enthalten, mit dem Warnhinweis „Kann Aktivität und Aufmerksamkeit bei Kindern beeinträchtigen“ versehen werden.[11]

Andere Anwendungen

Acid Yellow 3 ist darüber hinaus einer der beiden Stoffe, der zusammen mit Indigotin (E­132) für die Herstellung von Grünlack genutzt wird.

Gesundheitliche Aspekte

Obschon der Grundkörper Chinolin tumorfördernd wirken kann,[13][14] wurde durch Untersuchungen keine cancerogene Wirkung von Acid Yellow 3 gefunden.[8]

Bei entsprechend disponierten Menschen – d. h. auf Lebensmittelzusatzstoffe im Allgemeinen empfindlich reagierende Personen (zum Beispiel Allergiker, Neurodermitis-Patienten etc.) – wird ein Zusammenhang bei der Auslösung von Pseudoallergien und hyperaktivem Verhalten ähnlich einer Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivitätsstörung vermutet. Bei einer Neubewertung von Acid Yellow 3 im Jahr 2009 durch die EFSA wurde empfohlen, die erlaubte Tagesdosis von zuvor maximal 10 mg/kg Körpergewicht auf 0,5 mg/kg Körpergewicht zu senken.[15]

Siehe auch

Weblinks

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu E 104: Quinoline Yellow in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 16. Juni 2020.
  2. ↑ Eintrag zu CI 47005 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Januar 2022.
  3. ↑ a b Eintrag zu Quinoline Yellow bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
  4. ↑ a b c Eintrag zu Chinolingelb in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. November 2022. (JavaScript erforderlich)
  5. ↑ Scientia Pharmaceutica., 47(39), 1979.
  6. ↑ Richtlinie 2008/128/EG der Kommission vom 22. Dezember 2008 zur Festlegung spezifischer Reinheitskriterien für Lebensmittelfarbstoffe, abgerufen am 12. Dezember 2010, S. 5.
  7. ↑ Datenblatt Quinoline Yellow bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. März 2011 (PDF).
  8. ↑ a b Eintrag zu Chinolingelb. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
  9. ↑ BGBl. 1959 I S. 756 vom 19. Dezember 1959
  10. ↑ BGBl. 1966 I S. 74 vom 20. Januar 1966
  11. ↑ a b c Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 16. Dezember 2008 über Lebensmittelzusatzstoffe.
  12. ↑ Verordnung (EU) Nr. 232/2012 der Kommission vom 16. März 2012 zur Änderung des Anhangs II der Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Verwendungsbedingungen und Verwendungsmengen für Chinolingelb (E 104), Gelborange S (E 110) und Cochenillerot A (Ponceau 4R) (E 124).
  13. ↑ K. Hirao, Y. Shinohara, H. Tsuda, S. Fukushima, M. Takahashi, N. Ito: Carcinogenic Activity of Quinoline on Rat Liver. In: Cancer Res. 36, 1976, S. 329–335.
  14. ↑ Y. Shinohara, T. Ogiso, M. Hananouchi, K. Nakanishi, T. Yoshimura, N. Ito: Effect of various Factors on the Induction of Liver Tumors in Animals by Quinoline. In: GANN 68, 1977, S. 785–796.
  15. ↑ Wissenschaftliches Gutachten zur Neubewertung von Chinolingelb (E 104) als Lebensmittelzusatzstoff.

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