Chinaldinrot

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chinaldinrot
Andere Namen	2-{(E)-2-[4-(Dimethylamino)phenyl]­vinyl}-1-ethylchinoliniumiodid (IUPAC) 4-(2-[4-(Dimethylamino)phenyl]­ethenyl)-1-ethylchinoliniumiodid 2-[p-(Dimethylamino)styryl]-1-ethyl­chinoliniumiodid
Summenformel	C22H23IN2
Kurzbeschreibung	Dunkelgrünes bis grauschwarzes, feinkristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 117-92-0 EG-Nummer 204-221-5 ECHA-InfoCard 100.003.838 PubChem 5702759 ChemSpider 4643031 Wikidata Q10389869
Eigenschaften
Molare Masse	430,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	174–176 °C[2]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser, leicht löslich in Alkohol, Aceton, Chloroform und Eisessig[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chinaldinrot ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cyaninfarbstoffe.

Herstellung

Die Synthese von Chinaldinrot durch Kondensation von 1-Ethyl-2-methylchinoliniumiodid^[4] mit p-Dimethylaminobenzaldehyd in Gegenwart von Piperidin als Katalysator wurde 1922 von William Hobson Mills und James Leonard Brierley Smith veröffentlicht.^[5]

Die Synthese geht auf ein 1912 von Walter König beschriebenes Verfahren zurück, bei dem p-Dimethylaminobenzaldehyd mit 1-Methyl-2-methylchinoliniumsalzen umgesetzt wird.^[6]

Eigenschaften

Chinaldinrot verhält sich im pH-Bereich 1,4–3,2 als Indikator mit einem Farbumschlag von farblos nach rot.^[7]

In halogenierten Lösungsmitteln wie zum Beispiel Chloroform oder Bromoform erfolgt beim Belichten mit blauem Licht (400–490 nm) eine photochemische Reaktion, die sich durch die Abnahme der trans-Extinktion der entsprechenden Absorptionsbande zeigt. Es handelt sich dabei vermutlich um eine irreversible Oxidation. Beim Belichten einer Farbstofflösung in einem mit HCl begasten protischen oder aprotischen Lösungsmittel erfolgt dagegen durch eine photochemische trans-cis-Isomerisierung eine reversible Extinktionsänderung.^[2]

Verwendung

Chinaldinrot findet Verwendung als Säure-Base-Indikator bei Titrationen in nichtwässrigen Lösungsmitteln, beispielsweise bei der titrimetrischen Bestimmung schwacher Basen mit Perchlorsäure oder bei der Bestimmung der Wasserstoffionenkonzentration in der Magensäure.^[1][8]

Mit Nukleinsäuren bildet Chinaldinrot fluoreszierende Verbindungen, die im pH-Bereich 3,2–3,6 ihre maximalen Fluoreszenz aufweisen. Der Farbstoff kann daher als fluorometrische Methode zur schnellen Bestimmung von Nukleinsäuren verwendet werden.^[9]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Chinaldinrot. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Juni 2022.
2. ↑ ^{a b} Hans Güsten: Notiz zur Phototropie des Chinaldinrots. In: Liebigs Annalen der Chemie. Band 1981, Nr. 10, 1981, S. 1896–1898, doi:10.1002/jlac.198119811018. 
3. ↑ Datenblatt Quinaldine Red bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juni 2022 (PDF).
4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-Ethyl-2-methylchinoliniumiodid: CAS-Nummer: 606-55-3, EG-Nummer: 210-120-7, ECHA-InfoCard: 100.009.201, PubChem: 69076, ChemSpider: 62296, Wikidata: Q72476227.
5. ↑ William Hobson Mills, James Leonard Brierley Smith: CCCXXVIII.—The reactivity of methyl groups in heterocyclic bases. In: Journal of the Chemical Society, Transactions. Band 121, 1922, S. 2724–2737, doi:10.1039/CT9222102724. 
6. ↑ W. König: Zur Frage der Konstitution der Cyaninfarbstoffe. In: Journal für Praktische Chemie. Band 86, Nr. 1, 1912, S. 166–174, doi:10.1002/prac.19120860110. 
7. ↑ Izaak Maurits Kolthoff, Harry Fischgold: Säure-Basen-Indicatoren. Ihre Anwendung bei der colorimetrischen Bestimmung der Wasserstoffionenkonzentration. 4. Auflage. Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg 1932, ISBN 978-3-642-52567-4, S. 161 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ J.F. McClendon: the Determination of Hydrogen Ions in the Gastric Contents. In: Journal of Biological Chemistry. Band 59, Nr. 2, 1924, S. 437–442, doi:10.1016/s0021-9258(18)85280-2. 
9. ↑ Wen-You Li, Kun Miao, Hui-Ling Wu, Xi-Wen He, Hong Liang: The Fluorescent Reaction Between Quinaldine Red and Nucleic Acids and its Application to Fluorescent Assay of DNA and RNA. In: Microchimica Acta. Band 143, Nr. 1, 2003, S. 33–37, doi:10.1007/s00604-003-0032-2.