2-Methylchinolin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Methylchinolin
Andere Namen	Chinaldin
Summenformel	C10H9N
Kurzbeschreibung	gelbe, schwer entzündliche, wenig flüchtige Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 91-63-4 EG-Nummer 202-085-1 ECHA-InfoCard 100.001.896 PubChem 7060 ChemSpider 13870160 Wikidata Q415376
Eigenschaften
Molare Masse	143,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,06 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−2 °C[1]
Siedepunkt	246,9 °C[1]
Dampfdruck	<0,1 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (2,5 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,6116[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​312 P: 262​‐​302+352 [1]
Toxikologische Daten	1230 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 1980 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Methylchinolin (Trivialname Chinaldin) ist eine heterocyclische chemische Verbindung. Sie besteht aus einem Chinolingerüst, welches in 2-Position mit einer Methylgruppe substituiert ist.

Gewinnung und Darstellung

2-Methylchinolin kommt zu etwa 0,2 % im Steinkohlenteer vor und kann aus diesem durch geeignete Verfahren gewonnen werden. 2-Methylchinolin geht bei der Destillation des Teers in der Methylnaphthalin-Fraktion zusammen mit Chinolin und Isochinolin über. Nach Extraktion mit Schwefelsäure wird 2-Methylchinolin durch Fällung mit Ammoniak von diesen abgetrennt.^[2]

Synthetisch kann 2-Methylchinolin durch eine Skraup-Synthese aus Anilin und Crotonaldehyd gewonnen werden.^[2]

Verwendung

2-Methylchinolin wird zur Herstellung von Farbstoffen wie Pinacyanol, Chinolingelb oder Chinaldinrot verwendet.^[2] Es wurde gezeigt, dass 2-Methylchinolinsulfat^[3] als Anästhetikum für Fischtransporte genutzt werden kann.^[4]

Siehe auch

• 4-Methylchinolin
• 3-Methylchinolin

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu 2-Methylchinolin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d} S. Shimizu, N. Watanabe, T. Kataoka, T. Shoji, N. Abe, S. Morishita, H. Ichimura: Pyridine and Pyridine Derivatives, in: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH Weinheim.
3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Methylchinolinsulfat: CAS-Nummer: 655-76-5, EG-Nummer: 636-233-5, ECHA-InfoCard: 100.164.049, PubChem: 12215443, ChemSpider: 19989860, Wikidata: Q27258514.
4. ↑ G. C. Blasiola Jr.: Quinaldine sulphate, a new anaesthetic formulation for tropical marine fishes, in: Journal of Fish Biology, 1977, 10, 113–119; doi:10.1111/j.1095-8649.1977.tb04048.x.