China-Alkaloide

Chinarinde von Cinchona officinalis
Blütenstand mit knospigen und geöffneten fünfzähligen Blüten von Cinchona pubescens
Ein beblätterter Zweig mit Früchten und einer mit Blüten von Cinchona calisaya

China-Alkaloide (Cinchona-Alkaloide) sind Naturstoffe, die in der Chinarinde vorkommen.[1]

Vertreter

Es gibt mehr als 30 Alkaloide dieser Gruppe. Zu den Vertretern zählen auch die strukturell zu den Chinolin-Alkaloiden zählenden Alkaloide Chinin, Chinidin, Cinchonin und Cinchonidin.[1]

Vorkommen

China-Alkaloide werden aus der Chinarinde isoliert. Die rote, offizinelle „Apothekenrinde“ enthält zwischen 4 und 12 % Alkaloide.[1] Die Chinarinde stammt von dem in Südamerika heimischen Cinchona-Baum (Cinchona officinalis).[2]

Alkaloidgehalt in C. officinalis
Insgesamt sind 4–12 % China-Alkaloide in C. officinalis enthalten, davon:[3]
ChininChinidinCinchonidinCinchonin
25 %5 %25 %45 %

Verwendung

Aus der Rinde von Cinchona-Arten, wie Cinchona pubescens und Cinchona calisaya, wird eine Droge hergestellt. Die Rinde wird von 6 bis 8 Jahre alten Bäumen gewonnen.

Zur technischen Isolierung der China-Alkaloide werden die nichtoffizinellen „gelben Rinden“ von Cinchona calisaya genutzt. Pro Jahr werden ca. 5000–10000 t der Rinde zu ca. 300–500 t der Hauptalkaloide Chinin und Chinidin gewonnen.[1]

Eigenschaften

Chininhaltige Limonade

(−)-Chinin zeigt eine blaugrüne Fluoreszenz. Des Weiteren wird es als Mittel gegen Malaria eingesetzt. Es wirkt zudem fiebersenkend und schmerzstillend. 10 g Chinin führen bei einem Erwachsenen zum Tod. (−)-Chinidin wirkt antiarrhythmisch.[2][4]
(−)-Chinin ist verantwortlich für den bitteren Geschmack des Tonic Waters.

Einzelnachweise

  1. a b c d Eintrag zu China-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Mai 2020.
  2. a b Eberhard Breitmaier: Alkaloide. Springer Fachmedien, Wiesbaden 1997, ISBN 978-3-519-03542-8, S. 72 f.
  3. Siegfried Ebel, Hermann J. Roth (Hrsg.): Lexikon der Pharmazie. Georg Thieme Verlag, 1987, ISBN 3-13-672201-9, S. 147.
  4. Adalbert Wollrab: Organische Chemie. 3. Auflage. Springer Verlag, Berlin / Heidelberg 2009, ISBN 978-3-642-00781-1, S. 1046.

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(8S,9R)-(–)-Chinine Structural Formula V2.svg
Struktur des (8S,9R)-(–)-Chinins
(8R,9S)-(+)-Chinidine Structural Formula V2.svg
Strukturformel des (8R,9S)-(+)-Chinidins
(8R,9S)-(+)-Cinchonine Structural Formula V2.svg
Strukturformel des (8R,9S)-(+)-Cinchonins
(8S,9R)-(-)-Cinchonidine Structural Formula V2.svg
Struktur des (8S,9R)-(-)-Cinchonidins
Cinchona officinalis 001.JPG
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Cinchona officinalis, Rubiaceae, Gelber Chinarindenbaum, Rinde.
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Chininhaltige Limonade