Chelidamsäure

Strukturformel
Tautomere Grenzstrukturen
Allgemeines
Name	Chelidamsäure
Andere Namen	4-Hydroxypyridin-2,6-dicarbonsäure 1,4-Dihydro-4-oxo-2,6-pyridindicarbonsäure
Summenformel	C7H5NO5
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 138-60-3 EG-Nummer 205-335-8 ECHA-InfoCard 100.004.851 PubChem 8743 ChemSpider 8413 Wikidata Q2667856
Eigenschaften
Molare Masse	183,12 g·mol−1 201,14 g·mol−1 (Monohydrat)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	267 °C (Zersetzung, Monohydrat)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chelidamsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Heterocyclen. Sie besteht aus einem Pyridinring mit Carboxygruppen in 2- und 6-Position und einer Hydroxygruppe in 4-Position.

Eigenschaften

Chelidamsäure ist eine weiße bis schwach gelbliche Verbindung. Aus wässriger Lösung kristallisiert sie als Monohydrat aus. Chelidamsäuremonohydrat zersetzt sich bei 267 °C.^[1] Chelidamsäure besitzt zwei tautomere Formen, eine aromatische Enolform und eine Ketoform. Das Monohydrat bildet im Kristall eine zwitterionische Struktur aus. In dieser ist eine Carbonsäuregruppe deprotoniert und der Stickstoff protoniert.^[2]

Herstellung

Chelidamsäure kann durch die Umsetzung von Chelidonsäure mit Ammoniak dargestellt werden.^[3]

Verwendung

Chelidamsäure kann als Ausgangsstoff zur Synthese heterocyclischer Verbindungen dienen. Die Hydroxygruppe kann leicht substituiert werden.^[4] Die Carbonsäuregruppen können zum Aufbau größerer Strukturen genutzt werden.
Chelidamsäure bildet stabile Komplexe mit vielen Metallionen. Sie fungiert hierbei als dreizähniger Chelatligand.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Chelidamic acid hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011 (PDF).
2. ↑ A. K. Hall, J. M. Harrowfield, B. W. Skelton, A. H. White: Chelidamic acid monohydrate: the proton complex of a multidentate ligand, in Acta. Cryst. 2000, C56, S. 448–450; doi:10.1107/S0108270199015620.
3. ↑ L. Haitinger, A. Lieben: Untersuchungen über Chelidonsäure, in: Monatsh. Chem. 1885, 6, S. 279–328; doi:10.1007/BF01554631.
4. ↑ M. K. Tse, S. Bhor, M. Klawonn, G. Anilkumar, H. Jiao, C. Döbler, A. Spannenberg, W. Mägerlein, H. Hugl, M. Beller: Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Olefins Using H2O2, Part I: Synthesis of New Chiral N,N,N-Tridentate Pybox and Pyboxazine Ligands and Their Ruthenium Complexes, in: Chemistry 2006, 12, S. 1855–1874; doi:10.1002/chem.200501261.