Cetoleinsäure

Strukturformel
Strukturformel der Cetoleinsäure
Allgemeines
NameCetoleinsäure
Andere Namen
  • (11Z)-11-Docosensäure
  • 11-Docosensäure
SummenformelC22H42O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer1002-96-6
PubChem5282771
WikidataQ27114930
Eigenschaften
Molare Masse338,58 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

32–33 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cetoleinsäure ist eine langkettige, einfach ungesättigte Fettsäure in der Gruppe der Omega-11-Fettsäuren. Die Monoensäure mit einer cis-Doppelbindung ist ein Isomer der Erucasäure (13Z)-Docosensäure. Die trans-Form ist die (11E)-11-Docosensäure die Catelaidinsäure.

In den Wachsestern im Jojobaöl ist sie zu 15–20 % enthalten, im Avellanaöl von der Chilenischen Haselnuss (Gevuina avellana) sind etwa 9–10 % enthalten.[3][4] In verschiedenen Pflanzenölen kommt sie verestert als Triacylglycerid in geringen Mengen vor, ebenso in Fischölen, Tran und im Lebertran.[5][6]

Einzelnachweise

  1. H. M. Rauen: Biochemisches Taschenbuch. Springer, 1956, ISBN 978-3-642-53241-2 (Reprint), S. 162.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Ralf Peters: Brennstoffzellensysteme in der Luftfahrt. Springer, 2015, ISBN 978-3-662-46797-8, S. 26.
  4. Sabine Krist: Lexikon der pflanzlichen Fette und Öle 2. Auflage, Springer, 2013, ISBN 978-3-7091-1004-1, S. 97.
  5. 11-Docosenoic acid bei PlantFA Database, abgerufen am 26. Oktober 2017.
  6. Robert George Ackman: Marine Biogenic Lipids, Fats and Oils. Vol. II, CRC Press, 1989, ISBN 0-8493-4890-0, S. 438.

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Cetoleic acid ((Z)-docos-11-enoic acid) - folded representation.