Ceftobiprol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Ceftobiprol
Andere Namen	(6R,7R)-7-[(2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(hydroxyimino)acetamido]-8-oxo-3-[(E)-{(3’R)-2-oxo-[1,3’-bipyrrolidin]-3-yliden}methyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carboxylsäure (IUPAC)
Summenformel	C20H22N8O8S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 209467-52-7 (Ceftobiprol) 252188-71-9 (Ceftobiprolmedocaril-Natrium) EG-Nummer 606-675-3 ECHA-InfoCard 100.129.666 PubChem 135413542 ChemSpider 23350302 DrugBank DB04918 Wikidata Q5057301
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01DI01
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotikum Cephalosporin der 5. Generation
Wirkmechanismus	Hemmung der Zellwandsynthese
Eigenschaften
Molare Masse	534,57 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ceftobiprol [Markennamen: Zevtera (D, A, CH) und Mabelio (BE, F); Zulassungsinhaber: Basilea Pharmaceutica] ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Cephalosporine. Die bakterizide Wirkung erfolgt, wie bei anderen β-Lactam-Antibiotika auch, durch Hemmung der bakteriellen Zellwandsynthese. Als Cephalosporin der 5. Generation ist Ceftobiprol im Gegensatz zu den meisten anderen β-Lactam-Antibiotika auch gegen MRSA wirksam.

Im gramnegativen Spektrum zeigt Ceftobiprol eine gute in-vitro Aktivität gegen Haemophilus influenzae (inkl. Ampicillin-resister Stämme), Pseudomonas aeruginosa und Enterobacterales wie Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae und Proteus mirabilis. Wie für Cephalosporine üblich, ist Ceftobiprol nicht wirksam bei Erregern, die eine Extended Spectrum β-Lactamase aufweisen.^[2]

Ceftobiprol ist zugelassen für die Behandlung von nosokomial und ambulant erworbenen Pneumonien (mit Ausnahme von beatmungsassoziierten Pneumonien) bei Erwachsenen. Ceftobiprol kann nur parenteral verabreicht werden.^[3] Auch in der Behandlung von komplizierten Haut- und Weichteilinfektionen legen Studien einen Nutzen nahe; ein EU-Zulassungsantrag von Janssen-Cilag für diese Indikation scheiterte 2010 jedoch daran, dass die Zulassungsstudien an einigen Prüfzentren nicht gemäß den Richtlinien der guten klinischen Praxis (GCP) durchgeführt worden waren.^[4]

Struktur des Prodrugs Ceftobiprolmedocaril

Arzneilich verwendet wird aufgrund der besseren Wasserlöslichkeit das Natriumsalz des Ceftobiprolmedocarils.^[5] Ceftobiprolmedocaril ist ein Prodrug, aus dem in vivo durch Hydrolyse das aktive Ceftobiprol entsteht.

Einzelnachweise

1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ David J. Farrell, Robert K. Flamm, Helio S. Sader, Ronald N. Jones: Ceftobiprole activity against over 60,000 clinical bacterial pathogens isolated in Europe, Turkey, and Israel from 2005 to 2010. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 58, Nr. 7, 1. Juli 2014, S. 3882–3888. doi:10.1128/AAC.02465-14. PMID 24777091. PMC 4068590 (freier Volltext).
3. ↑ Avoxa – Mediengruppe Deutscher Apotheker GmbH: Pharmazeutische Zeitung online - Arzneistoffe: Ceftobiprol (Zevtera® / 2014). In: www.pharmazeutische-zeitung.de. Abgerufen am 22. Dezember 2016. 
4. ↑ Versagung der Genehmigung für das Inverkehrbringen von Zeftera (Ceftobiprol), EMA Fragen und Antworten vom 24. Juni 2010, abgerufen am 12. August 2017.
5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ceftobiprolmedocaril-Natrium: CAS-Nummer: 252188-71-9, EG-Nummer: 607-653-6, ECHA-InfoCard: 100.129.109, ChemSpider: 30791463, Wikidata: Q27284724.

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