Ceftarolinfosamil

Strukturformel
Strukturformel Ceftarolinfosamil
Allgemeines
FreinameCeftarolinfosamil
Andere Namen
  • (6R,7R)-7-{[(2Z)-(Ethoxyimino)[5-(phosphono­amino)-1,2,4-thiadiazol-3-yl]acetyl]amino}-3-[4-(1-methyl­pyridinium-4-yl)thiazol-2-yl]sulfanyl-8-oxo-5-thia-1-azabi­cyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carboxylat
  • TAK-599
SummenformelC22H21N8O8PS4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem9852981
ChemSpider8028692
DrugBankDB06590
WikidataQ409712
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01DI02

Wirkstoffklasse

Antibiotikum

Eigenschaften
Molare Masse684,7 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ceftarolinfosamil ist ein Arzneistoff mit antibiotischer Wirkung.

Es handelt sich um das N-Phosphono-Prodrug von Ceftarolin, einem Cephalosporin-Antibiotikum der 5. Generation mit hoher Wirksamkeit gegen methicillinresistente Staphylokokken (MRSA) und andere multiresistente Problemkeime (VISA, VRSA, PRSP) sowie gegen gramnegative Bakterien, nicht aber gegen ESBL-bildende Enterobacteriaceae und Non-Fermenter.

Entwickelt wurde es von dem japanischen Pharmaunternehmen Takeda und im Oktober 2010 von der FDA als Teflaro zugelassen zur parenteralen Behandlung von Erwachsenen mit ambulant erworbener Pneumonie und von akuten Haut- und Weichgewebeinfektionen.[2] Im August 2012 folgte unter dem Namen Zinforo die Zulassung für die EU-Länder.[3]

Pharmazeutisch wird der Wirkstoff als Salz der Essigsäure, Ceftarolinfosamilacetat-Monohydrat,[4] eingesetzt.

Literatur

  • P. Jungmayr: Neue Waffe gegen Problemkeime. In: Deutsche Apothekerzeitung. 24. Januar 2013.
  • D. Andes, W. A. Craig: Pharmacodynamics of a New Cephalosporin, PPI-0903 (TAK-599), Active against Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus in Murine Thigh and Lung Infection Models: Identification of an In Vivo Pharmacokinetic-Pharmacodynamic Target. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 50, Nr. 4, 2006, S. 1376–1383.
  • C. Jaqueline, J. Caillon, V. Le Mabecque, A. Miegeville, A. Hamel, D. Bugnon, J. Yiong Ge, G. Potel: In Vivo Efficacy of Ceftaroline (PPI-0903), a New Broad-Spectrum Cephalosporin, Compared with Linezolid and Vancomycin against Methicillin-Resistant and Vancomycin-Intermediate Staphylococcus aureus in a Rabbit Endocarditis Model. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 51, Nr. 9, 2007, S. 3397–3400.
  • G. H. Talbot, D. Thye, A. Das, Y. Ge: Phase 2 Study of Ceftaroline versus Standard Therapy in Treatment of Complicated Skin and Skin Structure Infections. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 51, Nr. 10, 2007, S. 3612–3616.
  • D. Parish, N. Scheinefeld: Ceftaroline fosamil, a cephalosporin derivative for the potential treatment of MRSA infection. In: Current Opinion in Investigational Drugs. Band 9, Nr. 2, 2008, S. 201–209.

Einzelnachweise

  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑ FDA Approves Teflaro for Bacterial Infections, FDA News Release, 29. Oktober 2010.
  3. ↑ Zinforo auf der Website der europäischen Arzneimittelagentur.
  4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ceftarolinfosamilacetat (1:1) 1 H2O: CAS-Nummer: 400827-55-6, EG-Nummer: 807-903-6, ECHA-InfoCard: 100.235.826, PubChem: 56841981, Wikidata: Q72515487. Molare Masse: 762,75 g·mol−1.

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