Cefradin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Cefradin
Andere Namen	7-[(R)-2-Amino-2-(1,4-cyclohexadien-1-yl)-acetamido]-3-methyl-3-cephem-4-carbonsäure (IUPAC) (6R,7R)-7-{[(2R)-Amino(cyclohexa-1,4-dienyl)acetyl]amino}-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure Cefradinum (Latein)
Summenformel	C16H19N3O4S
Kurzbeschreibung	Weißes bis schwach gelbes, hygroskopisches Pulver, wenig löslich in Wasser, praktisch unlöslich in Ethanol 96 % und Hexan[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 38821-53-3 75975-70-1 (Monohydrat) 31828-50-9 (uneinh. Hydrat) 57584-26-6 (Mononatriumsalz) EG-Nummer 254-137-8 ECHA-InfoCard 100.049.199 PubChem 38103 ChemSpider 34933 DrugBank DB01333 Wikidata Q2734674
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01DB09
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotikum Cephalosporin der 1. Generation
Wirkmechanismus	Die Zellwandsynthese der Bakterien wird gestört
Eigenschaften
Molare Masse	349,405 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	140–142 °C (Monohydrat)[2]
pKS-Wert	2,63[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319​‐​334​‐​335 P: 261​‐​280​‐​284​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​342+311 [3]
Toxikologische Daten	3539 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cefradin ist ein Antibiotikum, welches zur Behandlung von verschiedenen bakteriellen Krankheiten verwendet wird, die durch empfindliche Mikroorganismen verursacht werden. Es wird semisynthetisch hergestellt und kommt aus der Klasse der Cephalosporine der 1. Generation.^[4]

Dieses Antibiotikum wurde 1969 von Squibb patentiert.^[2]

Indikation

Cefradin wird bei verschiedenen bakteriellen Infektionen durch entsprechend empfindliche Organismen angewendet. Darunter fallen zum Beispiel eine Harnwegsinfektion, die Septikämie, die Pneumonie, eine Mittelohrentzündung, die Endokarditis oder auch eine Bronchitis.^[5]

Wirkungsprinzip

Die Cefradin-Moleküle binden sich – wie alle Cephalosporine – an spezifische Penicillin-bindende Proteine, die sich in der bakteriellen Zellwand befinden und die für den Neuaufbau der bakteriellen Zellwand benötigt werden. Dadurch wird die weitere Synthese der bakteriellen Zellwand gehindert.^[4]

Cefradin wirkt sowohl gegen grampositive als auch gegen gramnegative Bakterien und ist wirksam gegen die meisten Stämme Penicillinase-bildender Staphylokokken.^[6]

Applizierung und Verstoffwechselung

Cefradin wird meist peroral verabreicht. Es ist säurestabil und wird schnell vom Körper aufgenommen. Durch Nahrungsaufnahme wird die Aufnahme verlangsamt, aber nicht gemindert. Cefradin kann aufgrund der guten Absorption auch intramuskulär verabreicht werden. Die nach der Aufnahme gemessenen Konzentrationen im Plasma sind bei oraler und intramuskulärer Verabreichung nahezu identisch.^[4][5]

Cefradin ist stabil gegenüber vielen Beta-Lactamasen. Es wird wenig an Plasmaproteine gebunden und weist ein großes Verteilungsvolumen auf, wodurch hohe Gewebespiegel erreicht werden.^[6]

Innerhalb von sechs Stunden wird das Antibiotikum zu mehr als 90 % unverändert mit dem Urin ausgeschieden.

Fertigarzneimittel

Dexef (F), Nicef (UK)

Einzelnachweise

1. ↑ Europäisches Arzneibuch, 9. Ausgabe, Grundwerk 2017, amtliche deutsche Ausgabe (Ph. Eur. 9.0). Monografie Cefradin.
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Cefradin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Mai 2019.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Cephradine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2019 (PDF).
4. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Cefradine in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 22. Mai 2019.
5. ↑ ^{a b} Eintrag zu Cephradine in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 22. Mai 2019 (online auf PubChem).
6. ↑ ^{a b} Zusammenfassung der Merkmale des Arzneimittels. Nicef Capsules 250 mg / Cefradine Capsules 250 mg, Strides Pharma UK Ltd. Stand Mai 2017.

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