Pentetrazol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Pentetrazol
Andere Namen	Leptazol Pentylenetetrazol Pentamethylentetrazol Metrazol 6,7,8,9-Tetrahydro-5H-tetrazoloazepin (IUPAC)
Summenformel	C6H10N4
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 54-95-5 EG-Nummer 200-219-3 ECHA-InfoCard 100.000.200 PubChem 5917 DrugBank DB13415 Wikidata Q412391
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R07AB03
Eigenschaften
Molare Masse	138,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	59–61 °C[2]
Siedepunkt	194 °C (12 mmHg)[2]
Löslichkeit	sehr gut löslich in Wasser, Ethanol und Aceton[3][4] löslich in Diethylether und Benzol[4]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335 P: 301+310+330​‐​302+352​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten	88 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[5] 31,4 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[5] 140 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5] 45 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pentetrazol, INN, (Handelsname Cardiazol) ist ein bicyclisches Tetrazol-Derivat. Es wird als Kreislaufstimulans verwendet und regt die im Gehirn gelegenen Zentren der Atmung und der Herztätigkeit an. In hohen Dosen löst es Krämpfe aus, weshalb es früher auch zur Schocktherapie (Cardiazolkrampfbehandlung der Schizophrenie) verwendet wurde.

6,7,8,9-Tetrahydro-5H-tetrazolo-azepin entsteht durch Einwirkung von zwei Molekülen Stickstoffwasserstoffsäure auf ein Molekül Cyclohexanon.^[6][7] Eine weitere dreistufige Synthese geht vom Caprolactam, welches im ersten Schritt mittels Dimethylsulfat methyliert und danach mit Hydrazin umgesetzt wird. Der Ringschluss zum Tetrazol erfolgt im letzten Schritt mit Natriumnitrit in Gegenwart von Essigsäure.^[5]

Pentetrazol bildet farblose Kristalle, die bei 57 °C–60 °C schmelzen.^[8][3] Das Eutektikum mit Benzil schmilzt bei 39 °C.^[8] Die saure Hydrolyse in Gegenwart von Salzsäure ergibt 1,5-Pentandiamin, Stickstoff und Kohlendioxid.^[9]

Das 1926 in die Therapie eingeführte Pentetrazol (Cardiazol) wurde 1923^[10] vom deutschen Chemiker Karl Friedrich Schmidt entdeckt.^[9] Der ungarisch-amerikanische Neurologe und Psychiater Ladislas J. Meduna verwendete das analeptisch wirkende Pentetrazol erstmals 1934 und führte es 1935/1936 zur Cardiazolkrampfbehandlung der Schizophrenie^[11] ein. Die Anwendung löste hauptsächlich Krämpfe aus, und so wurde Pentetrazol vorwiegend in der Schocktherapie eingesetzt.^[12] Die Zulassung zur Anwendung wurde 1982 durch die Food and Drug Administration entzogen. Neuere Untersuchungen zeigen eine potenzielle Wirksamkeit in einem Mausmodell des Down-Syndroms.^[13]

• The History of Shock Therapy in Psychiatry

1. ↑ Datenblatt 1,5-Pentamethylene-1H-tetrazole, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 7. Januar 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
2. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Pentylentetrazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Januar 2022 (PDF).
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu Pentetrazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. Mai 2024.
4. ↑ ^{a b} William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7 (books.google.de). 
5. ↑ ^{a b c d e} A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2001) Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.
6. ↑ Walter Beyer: Lehrbuch der organischen Chemie. 23. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1998, S. 812 ff.
7. ↑ Eshghi, Hossein; Hassankhani, Asadollah: Preparation of 1,5‐Fused Tetrazoles Under Solvent‐Free Conditions in Synth. Comm. 35 (2005) 1115–1120, doi:10.1081/scc-200054219.
8. ↑ ^{a b} M. Brandstätter-Kuhnert: Die Identifizierung nach Koffler im Österreichischen Arzneibuch in Sci. Pharm. 27 (1959) 160–171, Link zur Österreichischen Nationalbibliothek.
9. ↑ ^{a b} K.F. Schmidt: Über den Imin-Rest in Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 57 (1924) 704–706, doi:10.1002/cber.19240570423.
10. ↑ Paul Diepgen, Heinz Goerke: Aschoff/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 65.
11. ↑ Paul Diepgen, Heinz Goerke: Aschoff/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 67.
12. ↑ Hans C. Bangen: Geschichte der medikamentösen Therapie der Schizophrenie. VWB, Berlin 1992, ISBN 3-927408-82-4, S. 51–55 Cardiazol-Krampf-Therapie
13. ↑ JR Minkel: Drug May Counteract Down Syndrome, Scientific American, 25. Februar 2007. Abgerufen am 20. März 2007 

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