Cardenolide

Struktur des Steroids, auf dem alle Cardenolide aufbauen. Die Verknüpfung in den Cardenolidglykosiden geschieht über eine (hier fehlende) OH-Gruppe am linken Cyclohexanring

Cardenolide (gr. kardiā, Herz) sind eine Klasse von Steroiden, die in vielen Pflanzen in Form von Glykosiden enthalten sind. Viele Cardenolide zählen zu den herzwirksamen Steroiden, bzw. deren Glykoside, die Cardenolidglykoside, zu den Herzglykosiden.[1]

Cardenolide sind C-23 Steroide mit Methylgruppen an C-10 und C-13 sowie einem ungesättigten γ-Lacton an C-17. Diese Gruppe umfasst auch die Cardadienolide und Cardatrienolide.

CardenolidCardenolidglykosid
Antiarigeninα- und β-Antiarin
DigitoxigeninDigitoxin
Purpureaglykosid A
Lanatosid A
DigoxigeninDigoxin
Lanatosid C
GitoxigeninGitoxin
Purpureaglykosid B
Lanatosid B
g-Strophanthidin
(Ouabagenin)		g-Strophanthin
(Ouabain)
k-Strophanthidink-Strophanthin-α (Cymarin)
k-Strophanthin-β (Strophosid)
k-Strophanthin-γ (k-Strophanthosid)
Convallatoxin
Convallosid

Analytik

Zum nasschemischen Nachweis von Cardenoliden kann die Baljet-Reaktion verwendet werden. Dabei werden die Cardenolide über ihre CH-Acidität am Lakton-Ring nachgewiesen. Über einen ähnlichen Mechanismus, aber mit anderen Reagenzien können Cardenolide auch über die Raymond-Reaktion (mit 1,3-Dinitrobenzol) und die Kedde-Reaktion (mit 3,5-Dinitrobenzoesäure) nachgewiesen werden.

Einzelnachweise

  1. ↑ Hildebert Wagner: Pharmazeutische Biologie. 2. Drogen und ihre Inhaltsstoffe. Gustav Fischer Verlag, Stuttgart 1980.

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Cardenolide.png
Chemical Structure of Cardenolides.