Carboxymethylcellulosen

Strukturformel
Strukturformel Carboxymethylcellulose (R = CH2COOH)
Carboxymethylcellulose (R = CH2COOH)
(beispielhaft mit einem mittleren Substitutionsgrad (DS) von 2,0 dargestellt)
Allgemeines
NameCarboxymethylcellulose
Andere Namen
CAS-Nummer
Monomere/Teilstrukturencarboxymethylierte Cellobiose
Eigenschaften
Aggregatzustand

fest[3]

Löslichkeit
  • Natriumsalz: unlöslich in organischen Lösemitteln, löslich in Wasser[3]
  • Säureform: unlöslich in Wasser, Säuren und organischen Lösemitteln; löslich in alkalisch-wässrigen Lösungen[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Carboxymethylcellulosen (CMC) sind Celluloseether, Derivate der Cellulose, bei denen ein Teil der Hydroxygruppen als Ether mit einer Carboxymethyl-Gruppe (–CH2–COOH) verknüpft sind. Die Cellulose wird aus Nadel- und Laubhölzern gewonnen.

Herstellung

Cellulose oder Zellstoff wird gemahlen und mit Natronlauge in die reaktivere Alkalicellulose überführt. Die Alkylierung der Alkalicellulose zur Carboxymethylcellulose erfolgt mit Chloressigsäure. Dabei bleibt die Cellulose-Struktur erhalten.

Carboxymethylcellulose V1.svg

Da bei dieser Reaktion nicht alle Hydroxygruppen reagieren, entstehen Carboxymethylcellulosen mit unterschiedlichem Substitutionsgrad.

Eigenschaften

In der Säureform sind Carboxymethylcellulosen unlöslich in Wasser. Sie sind dagegen gut in basischen Lösungen löslich.

Eine durch Quervernetzung erzeugte wasserunlösliche Variante von Carboxymethylcellulose ist Croscarmellose-Natrium.

Möglicher Einfluss auf die Gesundheit

Carboxymethylcellulosen könnten die Mucus-Barriere im Darm von Säugetieren schwächen. Die Mucus-Barriere isoliert den Darminhalt von der Darmwand. Bei Mäusen ohne IL-10-Gen bewirkte die Substanz im Futter eine bakterielle Überwucherung der Darmschleimhaut und Entzündungszeichen ähnlich dem Morbus Crohn.[5] Speziell empfindliche Mäuse, die mit Carboxymethylcellulose gefüttert wurden, entwickelten häufigere und schwerere Dickdarmentzündungen. Beim Menschen wurden solche Effekte bisher nicht nachgewiesen.[6]

Anwendung

Die wichtigste Anwendung für Carboxymethylcellulose ist in der Textilindustrie. Ihre gute Löslichkeit und die filmbildenden Eigenschaften werden für Appreturen von Garnen oder Filamenten benutzt.[7]

Daneben wird Carboxymethylcellulose als Waschmittelzusatz, Bindemittel, Verdicker, Papierleimungsmittel, Schutzkolloid und in Bohrspülungen bei Erdölbohrungen eingesetzt.

Sie ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff mit der E-Nummer E 466, in USA durch 21CFR 182.1745 zugelassen. Cellulosederivate spielen neben den vielen technischen Anwendungen auch im Alltag eine wichtige Rolle. So werden sie im Lebensmittelbereich und vielen Kosmetikprodukten sowie pharmazeutischen Anwendungen eingesetzt.[8] CMC verbessert die Konsistenz bei vielen Lebensmitteln, etwa bei Speiseeis (Reduktion der Eiskristallbildung), Mayonnaisen, Saucen, Fruchtmassen, Gelee. Bei Backwaren wird die Stärkeretrogradation verzögert und damit das Altbackenwerden, bei Trockenprodukten wird die Stabilität erhöht und die Rehydratisierbarkeit verbessert.[9]

In der Pharmazie werden sie als Tablettensprengmittel mit dem Massenanteil 1 % und als Bildner einer Hydrokolloidmatrix (Massenkonzentration 5–10 %) eingesetzt.[10]

Wirtschaftliche Bedeutung

Der Markt für Cellulosederivate (Celluloseether und Celluloseester) wird in Deutschland auf über 100.000 t geschätzt. Carboxymethylcellulosen sind davon der mengenmäßig bedeutendste Markt.[11] 1999 wurden in Deutschland allein 2200 t CMC in Waschmitteln verbraucht.[12] Da Celluloseether-Produkte aus nachwachsenden Rohstoffen hergestellt werden, gewinnen sie zunehmend an Bedeutung, z. B. als Textilhilfsmittel für umweltfreundliche Verfahren in der Textilindustrie.

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu CELLULOSE GUM in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 6. August 2020.
  2. Eintrag zu E 466: Sodium carboxy methyl cellulose, cellulose gum in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 6. August 2020.
  3. a b c Eintrag zu Carboxymethylcellulose. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. Juni 2013.
  4. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. Alexander Swidsinski, Victoria Ung, Beate C. Sydora, Vera Loening-Baucke, Yvonne Doerffel: Bacterial Overgrowth and Inflammation of Small Intestine After Carboxymethylcellulose Ingestion in Genetically Susceptible Mice. In: Inflammatory Bowel Diseases. Band 15, Nr. 3, S. 359–364, doi:10.1002/ibd.20763, PMID 18844217 (wkhealth.com [abgerufen am 3. März 2017]).
  6. Sara Reardon: Food preservatives linked to obesity and gut disease. In: Nature, 25. Februar 2015, doi:10.1038/nature.2015.16984.
  7. Oliver Türk: Stoffliche Nutzung nachwachsender Rohstoffe. 1. Auflage. Springer Vieweg, Wiesbaden 2014, ISBN 978-3-8348-1763-1, S. 208–209.
  8. Analyse und Charakterisierung nach USP
  9. foodnews: Cellolosederivate.
  10. Rudolf Voigt: Pharmazeutische Technologie. 11. Auflage, 2010, Deutscher Apotheker Verlag, ISBN 978-376-925003-9.
  11. FNR [Fachagentur nachwachsende Rohstoffe] (2006): Marktanalyse Nachwachsende Rohstoffe; Gülzow.
  12. Industrieverband Körperpflege und Waschmittel e.V. (IKW), September 2000.

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Carboxymethylcellulose V1.svg
Autor/Urheber: Schmiddi98, Lizenz: CC BY-SA 4.0
Carboxymethylcellulose
Hydroxyethyl Cellulose-MEDIUM Structural Formula V1.png
Hydroxyethylcellulose mit mittlerem Substitutionsgrad