Carboxin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Carboxin
Andere Namen	2-Methyl-N-phenyl-5,6-dihydro-1,4-oxathiin-3-carboxamid Carbathiin Vitavax
Summenformel	C12H13NO2S
Kurzbeschreibung	farbloses, kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5234-68-4 EG-Nummer 226-031-1 ECHA-InfoCard 100.023.665 PubChem 21307 ChemSpider 20027 DrugBank DB04657 Wikidata Q2937968
Eigenschaften
Molare Masse	235,30 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,45 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	91,5–92,5 °C[2]
Siedepunkt	zersetzt sich bei 210 °C[3]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,147 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​373​‐​410 P: ?
Toxikologische Daten	430 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] 8000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Carboxin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxathiine und Carbonsäureamide, welche von Uniroyal (heute Chemtura) in den 60er Jahren als Fungizid eingeführt wurde.^[1] Carboxin war das erste vermarktete Fungizid mit systemischer Wirkung.^[5]

Gewinnung und Darstellung

Carboxin kann ausgehend von Diketen und Anilin dargestellt werden. Diese reagieren zu Acetoacetanilid, welches mit Sulfurylchlorid chloriert wird. Das Produkt reagiert anschließend mit Mercaptoethanol und Kaliumhydroxid. Durch Reaktion mit Natriumhydroxid bei erhöhter Temperatur schließt sich der Oxathiin-Ring.^[6]

Verwendung

Carboxin wurde ausschließlich als Saatgutbehandlungsmittel (Beize) gegen Brand- und Rostpilze verwendet.^[7] Es gehört zu den SDH-Hemmern, welche die Succinat-Dehydrogenase in den Mitochondrien hemmen.^[5]

Zulassung

In einigen Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, nicht jedoch in Deutschland, Österreich oder der Schweiz.^[8]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu Carboxin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Juli 2014.
2. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Carboxin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu Carboxin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 10. April 2019.
4. ↑ Eintrag zu Carboxin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ ^{a b} Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 3-540-49067-1, S. 508. 
6. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 737 (slideshare.net). 
7. ↑ P. Gunasekaran, P. Tauro: Mechanism of action of carboxin and the development of resistance in yeast. In: Journal of Biosciences. Band 4, Nr. 2, Juni 1982, S. 219–225, doi:10.1007/BF02702732 (ias.ac.in [PDF]). 
8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Carboxin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. März 2016.